四苯基环戊二烯酮

四苯基环戊二烯酮
	IUPAC名; 2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4- cyclopentadien-1-one
别名	TPCPD
识别
CAS号	479-33-4
PubChem	68068
ChemSpider	61382
SMILES	O=C2C(=C(/C(=C2/c1ccccc1)c3ccccc3)c4ccccc4)\c5ccccc5;
InChI	1/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H;
InChIKey	PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYAO
性质
化学式	C29H20O
摩尔质量	384.47 g·mol−1
熔点	219–220 °C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四苯基环戊二烯酮（英語：Tetraphenylcyclopentadienone）是环戊二烯酮的四个氢原子都被苯基取代的产物，在常温常压下呈现黑紫色至黑色的晶状固体。由于这种化合物本身分子内高度的共轭，因此可通过紫外光谱进行检测。四苯基环戊二烯酮的三维构象为“螺旋桨”式。它的四个苯基环由于之间的空间位阻而互相排斥，呈现螺旋桨的形态。^[2]

合成

该化合物可以通过二苯基乙二酮与二苄基甲酮（1,3-二苯基-2-丙酮）之间发生羟醛缩合反应制备。^[1]^[3]

反应

四苯基环戊二烯酮可作为狄尔斯－阿尔德反应中的二烯烃与苯炔的亲双烯体合成1,2,3,4-四苯基萘。^[3]

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 John R. Johnson, J. R.; Grummitt, O. (1943). "Tetraphenylcyclopentadienone". Org. Synth. 23: 92; Coll. Vol. 3: 805.
^ Sheley, Curtis F.; Shechter, Harold. Cyclopentadienones from 1,2,4-cyclopentanetriones, 2-cyclopentene-1,4-diones, and 3-cyclopentene-1,2-diones. The Journal of Organic Chemistry. 1970-07-01, 35 (7): 2367–2374. doi:10.1021/jo00832a058.
^ ^3.0 ^3.1 Fieser, L. F. (1966). "Hexaphenylbenzene". Org. Synth. 46: 44; Coll. Vol. 5: 604.

[OS23.92-1] 1.0 ^1.1 John R. Johnson, J. R.; Grummitt, O. (1943). "Tetraphenylcyclopentadienone". Org. Synth. 23: 92; Coll. Vol. 3: 805.

[2] Sheley, Curtis F.; Shechter, Harold. Cyclopentadienones from 1,2,4-cyclopentanetriones, 2-cyclopentene-1,4-diones, and 3-cyclopentene-1,2-diones. The Journal of Organic Chemistry. 1970-07-01, 35 (7): 2367–2374. doi:10.1021/jo00832a058.

[OS46.44-3] 3.0 ^3.1 Fieser, L. F. (1966). "Hexaphenylbenzene". Org. Synth. 46: 44; Coll. Vol. 5: 604.

[1]

[2]

[3]