氟磺酸
氟磺酸 | |||
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IUPAC名 Sulfurofluoridic acid | |||
系统名 Fluorosulfuric acid[來源請求] | |||
别名 | 氟硫酸、氟代硫酸、 氟代磺酸 | ||
识别 | |||
CAS号 | 7789-21-1 ![]() | ||
PubChem | 24603 | ||
ChemSpider | 23005 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYAW | ||
UN编号 | 1777 | ||
EINECS | 232-149-4 | ||
RTECS | LP0715000 | ||
MeSH | Fluorosulfonic+acid | ||
性质 | |||
化学式 | HFO3S | ||
摩尔质量 | 100.07 g·mol−1 | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.84 g cm-3 | ||
熔点 | -87 °C(185.7 K) | ||
沸点 | 165 °C(438.5 K) | ||
溶解性(水) | 可溶 | ||
pKa | -10 | ||
pKb | 24 | ||
结构 | |||
配位几何 | 四面体 | ||
分子构型 | 四面体 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R20, R35 | ||
安全术语 | S:S1/2, S26, S45 | ||
MSDS | ICSC 0996 | ||
欧盟编号 | 016-018-00-7 | ||
欧盟分类 | |||
相关物质 | |||
相关化学品 | 五氟化锑、三氟甲磺酸、 氢氟酸 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氟磺酸(化學式:HSO3F),或称氟代硫酸,是通用的強酸之一。其分子结构以HSO3F描述較恰当,可以強調它和硫酸(H2SO4)的關係。HSO3F是四面體型分子。
化學性質
氟磺酸是流动性强的無色液體。它可溶於極性的有機溶剂中(例如硝基苯、醋酸和醋酸乙酯),但在非極性溶剂(如烷烴)中不易溶解。它強酸的性質,使它能溶解幾乎所有的有機化合物,甚至弱質子接受体(弱鹼)。[1] HSO3F會緩慢的水解為氟化氢與硫酸。
相關的三氟甲磺酸CF3SO3H保有HSO3F的強酸性,但不易水解。
製備
- SO3 + HF → HSO3F
除此之外,用氟化氢钾或氟化钙与發煙硫酸在250°C反应,一旦產生HF,便以惰性氣體清除,HSO3F可在玻璃設備中分餾出來。[2]
超強酸
HSO3F是結構簡單的布朗斯特酸中已知的最強酸之一,雖然碳硼烷酸酸性更强。[3] 它的酸度(H0)为−15.1,而硫酸是−12。HSO3F和路易斯酸五氟化銻混合会產生「魔酸」,這是一個超強的質子给予体。這些酸都歸類在「超強酸」中,酸度比纯硫酸強。
應用
HSO3F可以催化烷烴的異構化,及烯烴对烃的烷基化反应。[4] 它在實驗室也能作為氟化劑。[2]
安全性
氟磺酸遇水解离出HF,有很強的毒性和腐蝕性。HSO3F加水會產生劇烈反應,如同硫酸加水一般。
參考資料
- ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
- ^ 2.0 2.1 Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.
- ^ M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 43 5352 - 5355 2004.
- ^ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid HSO3F/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.
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