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酯热裂解反应

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酯的热裂是含β氢的在高温真空中进行裂解,生成相应羧酸烯烃的反应。该反应属于Ei消除反应,只适用于对热稳定的化合物。

酯热裂的例子:丙烯酸乙酯在590°C分解为丙烯酸乙烯

例子有:

机理为:

酯热裂的机理
酯热裂的机理

如果酯有两种β氢,那么两种消除产物中,酸性大、位阻小的β氢被消除的产物为主要产物。如果β位有两个氢,以E型产物为主要产物。

由于以在酸催化下失水成烯的反应会得到碳正离子重排的产物,而酯的热裂不会发生双键的移位,因此常用此反应来制取环外烯烃和末端烯烃。

参见

参考资料

  1. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.30 (1955); Vol. 29, p.2 (1949). Link页面存档备份,存于互联网档案馆
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.746 (1963); Vol. 38, p.78 (1958). Link页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.235 (1973); Vol. 43, p.17 (1963). Link页面存档备份,存于互联网档案馆