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Urech乙内酰脲合成

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Urech乙内酰脲合成
Urech hydantoin synthesis
命名根据 Friedrich Urech
反应类型 成环反应

Urech乙内酰脲合成:α-氨基酸氰酸钾的水溶液处理,首先得到相应的乙酸盐,脲基乙酸和25%盐酸共热时容易转化为内酰胺,即乙内酰脲[1][2]

Urech乙内酰脲合成
Urech乙内酰脲合成


氨基酸α-碳上的其他取代基在反应后变为5-位上的取代基。因此如果用丙氨酸作原料,产物将是5-甲基乙内酰脲。N-取代氨基酸则生成1-取代乙内酰脲。如果用硫氰酸盐代替氰酸盐,则得到2-乙内酰硫脲

这个方法用于分离蛋白质水解得到的氨基酸混合物,尤其是简单的一元氨基一元羧酸,因为它们的水溶性使它们在水中难以分离,可将其转化为乙内酰脲,由于乙内酰脲的溶解性比氨基酸要小得多,能够用分步结晶将其分离。乙内酰脲水解又得到氨基酸,不过氨基酸会在同时发生外消旋化

反应机理

Urech乙内酰脲合成的机理
Urech乙内酰脲合成的机理

参见

参考资料

  1. ^ Urech, F. Ann. 1873, 165, 99.
  2. ^ Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 407.(综述)