Urech乙內酰脲合成
Urech乙內酰脲合成 Urech hydantoin synthesis | |
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命名根據 | Friedrich Urech |
反應類型 | 成環反應 |
Urech乙內酰脲合成:α-氨基酸用氰酸鉀的水溶液處理,首先得到相應的脲基乙酸鹽,脲基乙酸和25%鹽酸共熱時容易轉化為內酰胺,即乙內酰脲。[1][2]
![Urech乙內酰脲合成](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Urech_Hydantoin_Synthesis_Scheme.png/350px-Urech_Hydantoin_Synthesis_Scheme.png)
氨基酸α-碳上的其他取代基在反應後變為5-位上的取代基。因此如果用丙氨酸作原料,產物將是5-甲基乙內酰脲。N-取代氨基酸則生成1-取代乙內酰脲。如果用硫氰酸鹽代替氰酸鹽,則得到2-乙內酰硫脲。
這個方法用於分離蛋白質水解得到的氨基酸混合物,尤其是簡單的一元氨基一元羧酸,因為它們的水溶性使它們在水中難以分離,可將其轉化為乙內酰脲,由於乙內酰脲的溶解性比氨基酸要小得多,能夠用分步結晶將其分離。乙內酰脲水解又得到氨基酸,不過氨基酸會在同時發生外消旋化。
反應機理
![Urech乙內酰脲合成的機理](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/UrechHydantoinReaction.png/400px-UrechHydantoinReaction.png)
參見
參考資料
- ^ Urech, F. Ann. 1873, 165, 99.
- ^ Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 407.(綜述)