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二氧代琥珀酸

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二氧代琥珀酸
IUPAC名
Dioxobutanedioic acid
二氧代丁二酸
别名 Dioxosuccinic acid
二羰基琥珀酸
2,3-Dioxosuccinic acid
2,3-二羰基琥珀酸
识别
CAS号 7580-59-8  checkY[ChemSpider]
PubChem 82062
ChemSpider 74061
SMILES
 
  • C(=O)(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H2O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey BLNNXYDKWOJQGK-UHFFFAOYAK
Beilstein 956740
EINECS 231-483-8
ChEBI 30799
性质
化学式 C4H2O6
摩尔质量 146.06 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

二氧代琥珀酸,又称二氧代丁二酸,是一种有机化合物分子式C4H2O6结构简式为HO−(C=O)4−OH。

从分子移除两个质子,可以获得二氧代琥珀酸根阴离子C
4
O2−
6
O−(C=O)4−O)。它是碳氧阴离子英语oxocarbon anion,也就是说,它只由碳和氧组成。含有这个阴离子的盐称为二羰基琥珀酸盐,而含有[−O−(C=O)4−O−]部分的酯称作二羰基琥珀酸酯。

从分子移除一个质子,可以获得二氧代琥珀酸氢根单价阴离子C
4
HO
6
或HO−(C=O)4−O)。

出现

二氧代琥珀酸是葡萄酒中出现的其中一种酸二羟基延胡索酸酒石酸氧化,可以生成这种酸。[1]

反应

这种酸可以与两个水分子结合,生成二羟基酒石酸,是酮的水合物形式,化学式为C4H6O8或HO−(C=O)−(C(OH)2)2−(C=O)−OH。

二羟基酒石酸在某些反应中与二氧代琥珀酸行为相似。比如,它在氯化氢的存在下会与乙醇反应,生成可以分离出来的二氧代琥珀酸二乙酯[2]:p.187

参见

参考文献

  1. ^ Ján Farkaš, Beatrix Farkaš (1988), Technology and Biochemistry of Wine. CRC Press, 744 pages. ISBN 2-88124-070-4.
  2. ^ Victorian College of Pharmacy, Dept. of Chemistry (1959), Notes on qualitative analysis.