戊二腈
| 戊二腈 | |
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| IUPAC名 Pentanedinitrile[1] | |
| 別名 | 1,3-二氰基丙烷 |
| 識別 | |
| CAS號 | 544-13-8 
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| PubChem | 10994 |
| ChemSpider | 21106442 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1738385 |
| UN編號 | 2810 |
| EINECS | 208-861-6 |
| RTECS | YI3500000 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H6N2 |
| 外觀 | 無色粘稠液體[2] |
| 密度 | 995 mg mL−1 |
| 熔點 | 29.5℃[2] |
| 沸點 | 285℃[2] |
| 溶解性（其它溶劑） | 可溶於乙醇、氯仿 難溶於乙醚、二硫化碳[2] |
| 折光度n D |
1.434 |
| 熱力學 | |
| S⦵298K | 239.45 J K−1 mol−1 |
| 熱容 | 186.26 J K−1 mol−1 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R20/21/22 |
| 安全術語 | S：S36/37 |
| 歐盟分類 |  Xn
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GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | 危險 |
| H-術語 | H301, H312, H332 |
| P-術語 | P280, P301+310 |
| 閃點 | 113 °C |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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266 mg kg−1 （小鼠，口）[3] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
在化學中，戊二腈是一種腈，其化學式為C3H6(CN)2，外觀為無色至淺黃色的黏稠液體[2]，具吸濕性。其可用於製作染料、殺蟲劑的原料，作為添加劑也能改善鋰離子電池的性能。
戊二腈有毒，在中國和日本皆被列為危險化學物質。
製備
戊二腈可由1,3-二溴丙烷的乙醇溶液與氰化鉀的水溶液反應得到[2]，產物經無水碳酸鉀乾燥，減壓蒸餾提純[4]。
Br(CH2)3Br + 2KCN → NC(CH2)3CN + 2KBr
用途
戊二腈可用作2,6-二氨基吡啶（DAP）的原料；用於染料、殺蟲劑、剛性聚合物的製備。[5]戊二腈也能在鋰離子電池中作為添加劑，改善電池的性能。[6]
安全性
戊二腈列入中國《危險化學品名錄》（2015版），屬於一般危險化學品。[7]
在日本的《消防法》中屬於第四類・第3石油類（非水溶性）的危險品；在《有毒有害物質控制法》中屬於有害物質[3]。
腳註
- ^ Glutaronitrile - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 2005-03-26 [2012-06-14].
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶. 化合物辞典 初版. 朝倉書店. 1997-11-20: 596. ISBN 4-254-14043-6.
- ^ 3.0 3.1 製品安全データシート. 東京化成工業. [2017-8-10]
- ^ 戊二腈 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. Wingch 化學品數據庫. [2017-8-10]
- ^ グルタロニトリルからジアミノピリジンを合成する方法 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）(astamuse)
- ^ Abu-Lebdeh Y, Davidson I. New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries. Journal of Power Sources, 2009, 189(1):576-579. DOI:10.1016/j.jpowsour.2008.09.113
- ^ 戊二腈 化學品安全技術說明書 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. 國藥集團化學試劑有限公司. [2017-8-10]