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哌替啶

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(重定向自杜冷丁
哌替啶
臨床資料
商品名英语Drug nomenclatureDemerol
其他名稱meperidine
懷孕分級
  • : C
依賴性生理依賴:高
心理依賴:高
给药途径口服、靜脈內注射、肌內注射、皮下注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度50–60% (口服), 80–90% (口服、在肝功能損害的情況下)
血漿蛋白結合率65–75%
药物代谢肝臟
生物半衰期2.5–4小時,7–11小時(肝病)
排泄途徑肾臟
识别信息
  • Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
CAS号57-42-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.299 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C15H21NO2
摩尔质量247.33g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2)OCC
  • InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3 checkY
  • Key:XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N checkY

哌替啶INN:pethidine)又称美吡利啶[1]USAN:meperidine)为白色、无嗅、结晶状的粉末,能溶于水,适用于治疗中度至重度疼痛,属类阿片镇痛药。哌替啶通常以盐酸盐作为给药形式(盐酸哌替啶[2]),有片剂糖浆注射剂(肌肉内、皮下、静脉注射)。

哌替啶有许多別名,如:配西汀[3]唛啶[4];常见商品名有:地美露(Demerol)、度冷丁(Dolantin)、杜冷丁。

作用

作为人工合成的麻醉药物,哌替啶普遍地使用于临床,它对人体的作用和机理与吗啡相似,但镇痛、麻醉作用较小,仅相当于吗啡的10分之1至8分之1,作用时间维持2-4小时左右。主要作用于中枢神经系统,对心血管、平滑肌亦有一定影响。毒副作用也相应较小,恶心、呕吐、便秘等症状均较轻微,对呼吸系统的抑制作用较弱,一般不会出现呼吸困难及过量使用等问题。

細節

主要治療在鎮痛方面,目前列為管制藥品,相對的禁忌如下:

  • 哌替啶對正在使用或近期內曾使用单胺氧化酶(MAO)抑制剂者為使用禁忌。
  • 14天內服用MAO抑制劑者,如給予治療劑量之哌替啶會引起不可預期的、嚴重的、甚至致命的反應,其症狀包括昏迷、嚴重呼吸抑制、低血壓、及類似急性麻醉藥品過量之症狀。其他的明顯反應有過動、全身痙攣、心跳加速、高熱、高血壓
  • 嚴重反應者可靜脈注射氢化可的松强的松龙(prednisolone),對高血壓及高熱者可併用靜脈注射氯丙嗪

合成

环氧乙烷甲胺加成为N-甲基二乙醇胺,用氯化亚砜氯化为二氯代衍生物,与苯乙腈氨基钠存在下缩合为1-甲基-4-苯基-4-氰基哌啶,水解为羧酸,再与乙醇酯化为乙酯,最后与盐酸成盐而得。

注意事項

  • 有嗜眠、眩暈等現象。服用期間如須駕車、從事操作機械等危險性工作者,應特別小心。
  • 對於某些老年人或虛弱、嚴重肝或腎功能不全、甲狀腺機能不足、阿狄孫氏症、及前列腺肥大或尿道狹窄患者,給予哌替啶時應小心,同時起始劑量應予減低。
  • 對頭部傷害、顱內傷害、顱內壓已上升者,給予哌替啶會加重呼吸抑制及腦脊髓液壓明顯升高。
  • 氣喘及其他呼吸異常者使用哌替啶應格外小心。
  • 哌替啶會產生類似嗎啡之藥物依賴性,而有濫用之虞。

常見副作用

過量使用:

非過量使用:偶爾有頭暈目眩、噁心嘔吐、便秘的情形

合成法

哌替啶可以在兩步合成中製備。第一步是苯乙腈氯甲烷的反應在氨基钠存在下形成哌啶環。然後將轉化成[5]

哌替啶合成法.

名人使用

2009年6月25日麥可·傑克遜的逝世疑與「地美露」(Demerol)使用過量有關。1984年,麥可·傑克遜在拍攝百事可樂廣告表演時,因舞台效果道具煙霧彈出差錯,致使頭蓋燒傷。[6]由於治療時需要使用止痛藥,導致他從此對此藥產生上癮性,無法擺脫對止痛藥的依賴。在心臟衰竭的一小時前,他也曾注射該藥。[7] 该消息真实性仍有待考证。

相關條目

参考资料