哌替啶

**哌替啶**
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Demerol
其他名稱	meperidine
懷孕分級	澳: C ; ;
依賴性	生理依賴：高; 心理依賴：高
給藥途徑	口服、靜脈內注射、肌內注射、皮下注射
ATC碼	N02AB02 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：受管控（S8）; 加：Schedule I; 德：Anlage III; 紐：Class B; 英：Class A; 美：附表II; UN：Narcotic Schedule I;
藥物動力學數據
生物利用度	50–60% (口服), 80–90% (口服、在肝功能損害的情況下)
血漿蛋白結合率	65–75%
藥物代謝	肝臟
生物半衰期	2.5–4小時，7–11小時(肝病)
排泄途徑	腎臟
識別資訊
	IUPAC命名法 Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate; ;
CAS號	57-42-1
PubChem CID	4058;
IUPHAR/BPS	7221;
DrugBank	DB00454 ;
ChemSpider	3918;
UNII	9E338QE28F;
KEGG	D08343 ;
ChEMBL	ChEMBL607 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9023253 ;
ECHA InfoCard	100.000.299
化學資訊
化學式	C15H21NO2
摩爾質量	247.33g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C(C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2)OCC;
	InChI InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3 ; Key:XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N ;

哌替啶（pethidine）又稱美吡利啶^[1]（meperidine）為白色、無嗅、結晶狀的粉末，能溶於水，適用於治療中度至重度疼痛，屬類阿片鎮痛藥。哌替啶通常以鹽酸鹽作為給藥形式（鹽酸哌替啶^[2]），有片劑、糖漿、注射劑（肌肉內、皮下、靜脈注射）。

哌替啶有許多別名，如：配西汀^[3]、嘜啶^[4]；常見商品名有：地美露（Demerol）、度冷丁（Dolantin）、杜冷丁。

作用

作為人工合成的麻醉藥物，哌替啶普遍地使用於臨床，它對人體的作用和機理與嗎啡相似，但鎮痛、麻醉作用較小，僅相當於嗎啡的1／10－1／8，作用時間維持2－4小時左右。主要作用於中樞神經系統，對心血管、平滑肌亦有一定影響。毒副作用也相應較小，噁心、嘔吐、便秘等症狀均較輕微，對呼吸系統的抑制作用較弱，一般不會出現呼吸困難及過量使用等問題。

細節

主要治療在鎮痛方面，目前列為管制藥品，相對的禁忌如下：

哌替啶對正在使用或近期內曾使用單胺氧化酶（MAO）抑制劑者為使用禁忌。
14天內服用MAO抑制劑者，如給予治療劑量之哌替啶會引起不可預期的、嚴重的、甚至致命的反應，其症狀包括昏迷、嚴重呼吸抑制、低血壓、及類似急性麻醉藥品過量之症狀。其他的明顯反應有過動、全身痙攣、心跳加速、高熱、高血壓。
嚴重反應者可靜脈注射氫化可的松或強的松龍（prednisolone），對高血壓及高熱者可併用靜脈注射氯丙嗪。

合成

由環氧乙烷與甲胺加成為N-甲基二乙醇胺，用氯化亞碸在苯中氯化為二氯代衍生物，與苯乙腈在氨基鈉存在下縮合為1-甲基-4-苯基-4-氰基哌啶，水解為羧酸，再與乙醇酯化為乙酯，最後與鹽酸成鹽而得。

注意事項

有嗜眠、眩暈等現象。服用期間如須駕車、從事操作機械等危險性工作者，應特別小心。
對於某些老年人或虛弱、嚴重肝或腎功能不全、甲狀腺機能不足、阿狄孫氏症、及前列腺肥大或尿道狹窄患者，給予哌替啶時應小心，同時起始劑量應予減低。
對頭部傷害、顱內傷害、顱內壓已上升者，給予哌替啶會加重呼吸抑制及腦脊髓液壓明顯升高。
氣喘及其他呼吸異常者使用哌替啶應格外小心。
哌替啶會產生類似嗎啡之藥物依賴性，而有濫用之虞。

常見副作用

過量使用：

嗜睡
噁心
嘔吐
呼吸抑制
便秘
尿滯留
瞳孔散瞳

非過量使用：偶爾有頭暈目眩、噁心嘔吐、便秘的情形

合成法

哌替啶可以在兩步合成中製備。第一步是苯乙腈和氯甲烷的反應在氨基鈉存在下形成哌啶環。然後將腈轉化成酯。^[5]

名人使用

2009年6月25日麥可·傑克遜的逝世疑與「地美露」（Demerol）使用過量有關。1984年，麥可·傑克遜在拍攝百事可樂廣告表演時，因舞台效果道具煙霧彈出差錯，致使頭蓋燒傷。^[6]由於治療時需要使用止痛藥，導致他從此對此藥產生上癮性，無法擺脫對止痛藥的依賴。在心臟衰竭的一小時前，他也曾注射該藥。^[7] 該消息真實性仍有待考證。

參考資料

^ http://www.gsjdxc.com/Wap/Show/15016
^ https://www.termonline.cn/word/1275258813594746955/1#s1
^ https://terms.naer.edu.tw/detail/865c982e1030a8e9262fd2439546c587/
^ 存档副本. [2023-09-15]. （原始內容存檔於2021-04-19）.
^ Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.
^ Michael Jackson's personality changed after Pepsi ad. [2007-04-18]. （原始內容存檔於2020-08-20）.
^ James, Susan Donaldson. Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, ABC News, June 26, 2009.

[1] ttp://www.gsjdxc.com/Wap/Show/15016

[2] ttps://www.termonline.cn/word/1275258813594746955/1#s1

[3] ttps://terms.naer.edu.tw/detail/865c982e1030a8e9262fd2439546c587/

[4] 存档副本. [2023-09-15]. （原始內容存檔於2021-04-19）.

[5] Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.

[6] Michael Jackson's personality changed after Pepsi ad. [2007-04-18]. （原始內容存檔於2020-08-20）.

[Donaldson-7] James, Susan Donaldson. Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, ABC News, June 26, 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

作用

細節

合成

注意事項

常見副作用

合成法

名人使用

相關條目

參考資料