苯甲酸银是一种有机化合物，化学式为C6H5COOAg或写成PhCOOAg。
制备
苯甲酸银可由硝酸银和苯甲酸钠反应得到：[1]
- AgNO3 + PhCOONa → PhCOOAg↓ + NaNO3
化学性质
苯甲酸银在300℃便发生分解（氮气气氛中），产物见下表。[3]
苯甲酸银（200mmol）热分解产物
| 产物 |
分子式 |
含量(mmol) |
产物 |
分子式 |
含量(mmol)
|
| 二氧化碳 |
CO2 |
189.9 |
三联苯 |
C18H14 |
12.4
|
| 苯 |
C6H6 |
10 |
四联苯 |
C24H18 |
3
|
| 苯甲酸 |
C6H5COOH |
1.5 |
五联苯 |
C30H22 |
0.5
|
| 联苯 |
C12H10 |
61.5 |
银 |
Ag |
200
|
| 3,4-苯并香豆素 |
C13H8O2 |
5.6 |
|
|
|
其反应历程为：
- C6H5COOAg → C6H5COO· + Ag
- C6H5COO· → C6H5· + CO2
自由基在各种产物的生成中起到了重要作用。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Shelat, B. and Roden, B. A. Silver(I) Benzoate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001
- ^ W. M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics 95thed. CRC Press, 2014. pp 4-88
- ^ Ellis K. Fields, Seymour. Meyerson. Thermal and photochemical decomposition of silver carboxylates. J. Org. Chem., 1976, 41 (6), pp 916–920. DOI: 10.1021/jo00868a003
拓展阅读
- Prévost反应：烯烃和苯甲酸银、碘反应，水解产生反式邻二醇。
- Wilson, C. 2011. The Reaction of Halogens with Silver Salts of Carboxylic Acids. Organic Reactions. 9:9:332–387
