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戊烯二酸

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戊烯二酸
Space-filling model of the trans isomer
Space-filling model of the cis isomer
IUPAC名
Pent-2-enedioic acid
识别
CAS号 1724-02-3((unspecified))  checkY
628-48-8((trans))  checkY
505-36-2((cis))  checkY
PubChem 5280498
ChemSpider 4444138
SMILES
 
  • O=C(O)\C=C\CC(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+
InChIKey XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR
ChEBI 15670
性质
化学式 C5H6O4
摩尔质量 130.099 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色固体
熔点 137 - 139 °C(271 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

戊烯二酸(英语:Glutaconic acid)是一种有机化合物结构简式HO2CCH=CHCH2CO2H,属于不饱和二羧酸,常温常压下为无色固体,与赖氨酸代谢有关[1]

其有顺式和反式两种异构体,顺式体溶于水、乙醇和丙酮,微溶于乙醚,不溶于氯仿,可从从乙醚中析出短棱柱状晶体。且可与醋酐在40°C下生成对应的酸酐,熔化后或在水中可变成反式体[2]

反式体溶于水、乙醇和乙醚,可从乙醚-苯中析出扁平针状晶体。不能与醋酐在40℃时下生成酸酐[2]

戊烯二酸可由β-羟基戊二酸二乙酯与二氯亚砜反应生成戊烯二酸二乙酯,然后进行酯水解得到[2]。或者将乙酰丙酸溴化后得到二溴代物,随后用碳酸钾处理得到。[3]

参考文献

  1. ^ Voet, Donald; Voet, Judith G. Biochemistry 4. Hoboken, NJ: Wiley. 2011: 1040—1041. ISBN 978-0-470-57095-1. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 申泮文,王积涛. 化合物辞典. 上海: 上海辞书出版社. 2002: 322. 
  3. ^ Buckel, W.; Pierik, A. J.; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, B. T. Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006 (18): 3622–3626. doi:10.1002/ejic.200600405.