戊烯二酸
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戊烯二酸 | |||
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IUPAC名 Pent-2-enedioic acid | |||
识别 | |||
CAS号 | 1724-02-3((unspecified)) 628-48-8((trans)) 505-36-2((cis)) | ||
PubChem | 5280498 | ||
ChemSpider | 4444138 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR | ||
ChEBI | 15670 | ||
性质 | |||
化学式 | C5H6O4 | ||
摩尔质量 | 130.099 g/mol g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色固体 | ||
熔点 | 137 - 139 °C(271 K) | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
戊烯二酸(英语:Glutaconic acid)是一种有机化合物,结构简式HO2CCH=CHCH2CO2H,属于不饱和二羧酸,常温常压下为无色固体,与赖氨酸代谢有关[1]。
其有顺式和反式两种异构体,顺式体溶于水、乙醇和丙酮,微溶于乙醚,不溶于氯仿和苯,可从从乙醚中析出短棱柱状晶体。且可与醋酐在40°C下生成对应的酸酐,熔化后或在水中可变成反式体[2]。
反式体溶于水、乙醇和乙醚,可从乙醚-苯中析出扁平针状晶体。不能与醋酐在40℃时下生成酸酐[2]。
戊烯二酸可由β-羟基戊二酸二乙酯与二氯亚砜反应生成戊烯二酸二乙酯,然后进行酯水解得到[2]。或者将乙酰丙酸溴化后得到二溴代物,随后用碳酸钾处理得到。[3]
参考文献
- ^ Voet, Donald; Voet, Judith G. Biochemistry 4. Hoboken, NJ: Wiley. 2011: 1040—1041. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ^ 2.0 2.1 2.2 申泮文,王积涛. 化合物辞典. 上海: 上海辞书出版社. 2002: 322.
- ^ Buckel, W.; Pierik, A. J.; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, B. T. Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006 (18): 3622–3626. doi:10.1002/ejic.200600405.