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茉莉酮

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茉莉酮
茉莉酮的球棍模型
IUPAC名
3-methyl-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
3-甲基-2-[(2Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮
别名 顺茉莉酮
识别
CAS号 488-10-8  checkY
PubChem 1549018
ChemSpider 1266012
SMILES
 
  • CC\C=C/CC1=C(CCC1=O)C
性质
化学式 C11H16O
摩尔质量 164.246 g·mol⁻¹
外观 无色到淡黄色液体
密度 0.94 g/mL
熔点 203 - 205 °C(271 K)
沸点 146 °C(419 K)
相关物质
相关化学品 茉莉酸
茉莉酸甲酯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

茉莉酮(英语:Jasmone)是一种可由茉莉花油中萃取的易挥发性有机化合物。茉莉酮在常温常压下呈现为无色至淡黄色的液体。茉莉酮可因为其戊烯基双键产生两个顺反异构物:顺茉莉酮和反茉莉酮,两者气味和化学性质相似。然而,在自然界中萃取的茉莉酮大多为顺茉莉酮,而人工合成的则顺反茉莉酮两种产物皆有,但顺式异构物占比较高。茉莉酮的结构式由拉沃斯拉夫·鲁日奇卡推导出。[1]

茉莉酮在自然界中可由植物的茉莉酸脱羧反应制得。[2]茉莉酮在植物体可做为吸引或驱逐特定昆虫的化学物,而茉莉酮在商业上可作为化妆品芳香剂

参考资料

  1. ^ L. Ruzicka; M. Pfeiffer. Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons. Helvetica Chimica Acta. 1933, 16: 1208–1214. doi:10.1002/hlca.193301601153. 
  2. ^ Paulina Dąbrowska, Wilhelm Boland "iso-OPDA: An Early Precursor of cis-Jasmone in Plants?" ChemBioChem 2007, Volume 8, pages 2281–2285. doi:10.1002/cbic.200700464