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茉莉酮

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茉莉酮
茉莉酮的球棍模型
IUPAC名
3-methyl-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
3-甲基-2-[(2Z)-2-戊烯基]-2-環戊烯-1-酮
別名 順茉莉酮
識別
CAS號 488-10-8  checkY
PubChem 1549018
ChemSpider 1266012
SMILES
 
  • CC\C=C/CC1=C(CCC1=O)C
性質
化學式 C11H16O
莫耳質量 164.246 g·mol⁻¹
外觀 無色到淡黃色液體
密度 0.94 g/mL
熔點 203 - 205 °C(271 K)
沸點 146 °C(419 K)
相關物質
相關化學品 茉莉酸
茉莉酸甲酯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

茉莉酮(英語:Jasmone)是一種可由茉莉花油中萃取的易揮發性有機化合物。茉莉酮在常溫常壓下呈現為無色至淡黃色的液體。茉莉酮可因為其戊烯基雙鍵產生兩個順反異構物:順茉莉酮和反茉莉酮,兩者氣味和化學性質相似。然而,在自然界中萃取的茉莉酮大多為順茉莉酮,而人工合成的則順反茉莉酮兩種產物皆有,但順式異構物占比較高。茉莉酮的結構式由拉沃斯拉夫·魯日奇卡推導出。[1]

茉莉酮在自然界中可由植物的茉莉酸脫羧反應製得。[2]茉莉酮在植物體可做為吸引或驅逐特定昆蟲的化學物,而茉莉酮在商業上可作為化妝品芳香劑

參考資料

  1. ^ L. Ruzicka; M. Pfeiffer. Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons. Helvetica Chimica Acta. 1933, 16: 1208–1214. doi:10.1002/hlca.193301601153. 
  2. ^ Paulina Dąbrowska, Wilhelm Boland "iso-OPDA: An Early Precursor of cis-Jasmone in Plants?" ChemBioChem 2007, Volume 8, pages 2281–2285. doi:10.1002/cbic.200700464