间苯二酚
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间苯二酚 | |||
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IUPAC名 benzene-1,3-diol[1] 1,3-苯二酚 | |||
别名 | 雷琐酚[1] 雷琐辛 间二羟苯 1,3-二羟基苯 3-羟基苯酚 m-hydroquinone m-benzenediol | ||
识别 | |||
CAS号 | 108-46-3 ![]() | ||
PubChem | 5054 | ||
ChemSpider | 4878 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB | ||
UN编号 | 2876 | ||
ChEBI | 27810 | ||
KEGG | D00133 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H4(OH)2 | ||
摩尔质量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 白色固体 | ||
密度 | 1.28 g/cm3(固) | ||
熔点 | 110 °C | ||
沸点 | 277 °C | ||
溶解性(水) | 易溶(110 g/100 mL,20°C) | ||
危险性 | |||
欧盟分类 | 有害 (Xn) 对环境有害 (N) | ||
NFPA 704 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
间苯二酚,也称雷琐酚、雷琐辛(英语:resorcin),化学式为C6H4(OH)2,是苯间位两个氢被羟基取代后形成的化合物。
性质
间苯二酚是白色针状易升华的晶体,可燃,有甜味,露置于空气中变为粉红色。可溶于水、乙醇、戊醇,易溶于甘油、乙醚,难溶于氯仿、苯、二硫化碳。有毒,具刺激性,症状与苯酚中毒症状相似,为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。
反应
间苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构,既可以按双烯醇的形式发生反应(如酰基化),也可以按双酮型反应(生成双肟)。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。
间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀(邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀),但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用,沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原,生成二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时,生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下,间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应,生成荧光染料荧光黄。
间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应,生成黄色结晶收敛酸(2,4,6-三硝基间苯二酚)。收敛酸在迅速加热时发生爆炸,其铅盐(收敛酸铅)也称斯蒂芬酸铅,用作炸药。
制取
最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:
用途
用作防腐剂以及药物、酚醛树脂、染料、胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红和红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖和酮糖,这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与醛缩合,得到间苯二酚型杯芳烃。
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.
- 公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 本条目包含来自
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