間苯二酚
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間苯二酚 | |||
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IUPAC名 benzene-1,3-diol[1] 1,3-苯二酚 | |||
別名 | 雷瑣酚[1] 雷瑣辛 間二羥苯 1,3-二羥基苯 3-羥基苯酚 m-hydroquinone m-benzenediol | ||
識別 | |||
CAS編號 | 108-46-3 ![]() | ||
PubChem | 5054 | ||
ChemSpider | 4878 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB | ||
UN編號 | 2876 | ||
ChEBI | 27810 | ||
KEGG | D00133 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H4(OH)2 | ||
摩爾質量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 白色固體 | ||
密度 | 1.28 g/cm3(固) | ||
熔點 | 110 °C | ||
沸點 | 277 °C | ||
溶解性(水) | 易溶(110 g/100 mL,20°C) | ||
危險性 | |||
歐盟分類 | 有害 (Xn) 對環境有害 (N) | ||
NFPA 704 | |||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
間苯二酚,也稱雷瑣酚、雷瑣辛(英語:resorcin),化學式為C6H4(OH)2,是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。
性質
間苯二酚是白色針狀易昇華的晶體,可燃,有甜味,露置於空氣中變為粉紅色。可溶於水、乙醇、戊醇,易溶於甘油、乙醚,難溶於氯仿、苯、二硫化碳。有毒,具刺激性,症狀與苯酚中毒症狀相似,為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。
反應
間苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構,既可以按雙烯醇的形式發生反應(如酰基化),也可以按雙酮型反應(生成雙肟)。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。
間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱(鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱),但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用,沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原,生成二氫間苯二酚(1,3-環己二酮)。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時,生成γ-乙酰基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下,間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應,生成熒光染料熒光黃。
間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應,生成黃色結晶收斂酸(2,4,6-三硝基間苯二酚)。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸,其鉛鹽(收斂酸鉛)也稱斯蒂芬酸鉛,用作炸藥。
製取
最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的,現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸,再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外,間苯二酚的製取方法還有:
用途
用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖和酮糖,這個試驗稱為Seliwanoff試驗。間苯二酚與醛縮合,得到間苯二酚型杯芳烴。
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.
- 公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 本條目包含來自
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