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阿那曲唑

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阿那曲唑
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Arimidex,、Aremed及其他[1]
其他名称Anastrazole、anastrozol、ICI-D1033及ZD-1033
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa696018
核准状况
怀孕分级
  • 澳: C
给药途径口服给药
药物类别（英语：Drug class）芳香化酶抑制剂（英语：Aromatase inhibitor），抗雌激素（英语：Antiestrogen）
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度尚不清楚 (但在试验动物体内吸收良好)[2]
血浆蛋白结合率40%[3][4]
药物代谢肝脏 (~85%) (烷基化、羟基化和葡萄糖醛酸化（英语：Glucuronidation）)[3][2][4]
生物半衰期40–50小时[3][2][4]
排泄途径尿液 (11%)[3][2][4]
识别信息
  • 2,2'-[5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-phenylene]bis(2-methylpropanenitrile)[5]
CAS号120511-73-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.129.723 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C17H19N5
摩尔质量293.37 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • N#CC(C)(C)c1cc(Cn2cncn2)cc(c1)C(C)(C)C#N
  • InChI=1S/C17H19N5/c1-16(2,9-18)14-5-13(8-22-12-20-11-21-22)6-15(7-14)17(3,4)10-19/h5-7,11-12H,8H2,1-4H3 checkY
  • Key:YBBLVLTVTVSKRW-UHFFFAOYSA-N checkY

阿那曲唑（英语：Anastrozole）以商品名Arimidex（安美达锭）等于市面销售，是一种抗雌激素（英语：Antiestrogen）药物，用于辅助其他治疗方法以治疗乳癌。[6][7]特别是用于治疗激素受体阳性乳癌（英语：Hormone receptor positive breast tumor）。[7]它也提供予高风险族群作乳癌预防之用。[7]此药物透过口服方式给药。[7]

使用阿那曲唑的常见副作用有热潮红、情绪波动、关节痛和恶心。[7][6]严重的副作用有增加心血管疾病和骨质疏松症的风险。个体于怀孕期间使用可能会伤害胎儿。[7]阿那曲唑属于芳香化酶抑制剂（英语：Aromatase inhibitor）家族，[7]经由阻止体内雌激素产生而发挥作用。[7]

阿那曲唑于1987年于英国取得专利，并于1995年经美国食品药物管理局（FDA）核准用作医疗用途。[8][9]它已被列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。[10]市面上有其通用名药物流通。[7]此药物于2021年是美国最常使用处方药中排名第182，开立的处方笺数量超过200万张。[11][12]

医疗用途

乳癌

阿那曲唑用于治疗和预防女性乳癌。[7]在针对原位（早期）乳癌治疗的试验中，患者单独使用安美达锭（阿那曲唑）或是他莫昔芬（选择性雌激素受体调节剂），或是将两者联合使用，为期五年，然后再进行五年追踪。 [13]5年多后，接受阿那曲唑治疗的组别比接受他莫昔芬治疗组别的效果更好。[13]此试验表明阿那曲唑是停经后女性，患有原位激素受体阳性乳癌的的首选治疗药物。[13]

性早熟

使用阿那曲唑（每日剂量0.5至1毫克），与抗雄激素比卡鲁胺联合用于男性儿童性早熟（英语：precocious puberty）（例如家族性男性限制性性早熟（英语：Familial male-limited precocious puberty）（睾酮中毒症（testotoxicosis））和马科恩-亚白特症候群（英语：McCune–Albright syndrome））的治疗。[14][15][16][17][18][19][20][21][22][23]

已有配方

目前仅有每片1毫克的口服锭剂。[6][24]暂无其他配方，或是其他给药途径。[24]

禁忌症

使用阿那曲唑的禁忌症有对此药物，或是药物制剂中任何成分过敏、怀孕期间（可能对于胎儿不利）和是进行母乳哺育（可能对于婴儿不利）的个体。[6]已观察到对阿那曲唑的过敏反应有过敏性休克、血管性水肿和荨麻疹。[6]

副作用

使用阿那曲唑的常见副作用（发生率≥10%）有热潮红、虚弱、关节炎、疼痛、关节痛、高血压、忧郁、恶心和呕吐、皮疹、骨质疏松症、骨折、背痛、失眠、头痛、骨痛（英语：bone pain）、外周性水肿、咳嗽、呼吸困难、咽炎和淋巴水肿（英语：lymphedema）。[6]严重但罕见的不良反应（发生率<0.1%）有皮肤病（如病变、溃疡或水疱，过敏反应），伴随脸部、嘴唇、舌头和/或喉咙肿胀（可能导致吞咽或呼吸困难），以及肝指数异常与肝炎。[6]

与其他药物交互作用

阿那曲唑被认为对细胞色素P450中的酵素 - CYP1A2、CYP2A6（英语：CYP2A6）、CYP2D6、CYP2C8（英语：CYP2C8）、CYP2C9和CYP2C19具有临床上可忽略不计的抑制作用。[3][2][4][6]因此人们认为阿那曲唑与细胞色素P450受质不太可能发生药物交互作用。[4]迄2003年，尚无临床上显著的药物交互作用报告出现。[3]

阿那曲唑不影响他莫昔芬或他莫昔芬主要代谢物N-去甲基他莫昔芬的体内循环浓度。[3][2]已发现他莫昔芬会导致阿那曲唑的曲线下面积 (AUC) 降低27%。[3][2]但与单独使用阿那曲唑组相比，同时接受阿那曲唑和他莫昔芬治疗组的雌二醇水平无显著差异，因此阿那曲唑水平下降不被认为具有临床重要性。[4]

药理学

药效学

阿那曲唑透过与芳香化酶可逆结合而发挥作用，并透过竞争性抑制剂来阻止周边组织中雄激素向雌激素转化。[25]研究发现每天摄取1毫克的剂量，可达到96.7%至97.3%的芳香化酶抑制，每天摄取10毫克的剂量可达到98.1%的芳香化酶抑制。[3][2]因此每天1毫克被认为是此药物实现最大程度抑制芳香化酶所需的最小剂量。[3]芳香化酶活性降低导致停经后女性雌二醇水平至少降低85%。[3]皮质类固醇和其他肾上腺类固醇（英语：Adrenal steroid）的浓度不受阿那曲唑的影响。[3]

药物动力学

目前对阿那曲唑在人体中的生物利用度尚不清楚，但发现它在动物体内吸收良好。[2][6]在人类体内，阿那曲唑的吸收在1到20毫克/天的剂量范围内呈线性变化，且不会因重复给药而改变。[3][4][6]服药时饮食不会显著影响药物的吸收。[4][6]阿那曲唑的最大血药浓度出现在给药后平均约3小时（范围在2至12小时之间）。[4][6]连续给药7至10天内可达稳态水平，累积浓度比刚开始服用时增加3.5倍。[3][2][4]然而，对雌二醇的最大抑制发生在用药后后3或4天内。[3]

对啮齿目动物的研究发现由于在其血脑屏障中P-糖蛋白（英语：P-glycoprotein）的外排泵（英语：efflux pump）作用，让阿那曲唑难以穿透而对中枢神经系统发挥作用，而对同样是芳香化酶抑制剂的来曲唑（英语：letrozole）和沃利唑（英语：Vorozole），情况则非如此。[26][27][28]阿那曲唑可能对人类具有周边神经选择性（主要作用机制在于中枢神经系统之外），但这一点尚未得到证实。[28]但雌二醇是周边合成，很容易穿过血脑屏障，因此阿那曲唑仍有可能在一定程度上降低中枢神经系统中的雌二醇水平。阿那曲唑的血浆蛋白结合率为40%。[3][4]

阿那曲唑的代谢是透过烷基化、羟基化和葡萄糖醛酸化（英语：Glucuronidation）进行。[3]其主要代谢物并无活性，而是由阿那曲唑本身对芳香化酶产生抑制作用。[6]阿那曲唑在人体的生物半衰期为40至50小时（1.7至2.1天），[3][2][4]因此可每日只给药一次。[4]药物主要经由肝脏排除（83%至85%），但也少量经由肾脏排除（11%）。[3][2][4]阿那曲唑主要经由尿液排出人体，有少量经由粪便排泄。[4]

化学

阿那曲唑是一种非类固醇苄基三唑。[3][4]又称α,α,α',α'-四甲基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-间苯二乙腈。阿那曲唑在结构上与来曲唑、法屈唑（英语：fadrozole）和沃利唑相似，均属于唑类药物。[29][30][31][32]

历史

英国帝国化学工业公司 (ICI)于1987年取得阿那曲唑的专利，此药物于1995年被批准用于医疗用途，特别是在治疗乳癌。[8][9]

社会与文化

通用名称

阿那曲唑是通用名药物名称，在国际非专有药名（INN）、美国采用名称（USAN）、英国核准名称（英语：British Approved Name）（BAN）及日本核准名称（英语：Japanese Accepted Name）（JAN）均使用相同名称。[1]

品牌名称

阿那曲唑主要以Arimidex品牌销售。[1]也以各种品牌名称在世界各地销售。[1]

取得

阿那曲唑可在世界各地取得。[1]

研究

阿那曲唑与他莫昔芬等选择性雌激素受体调节剂相比，在治疗男性乳房发育症方面效果不佳。[33][34]

阿那曲唑正被开发用于治疗女性不孕症，但尚未完成研究，也尚未被批准用于此适应症。[35]

阿那曲唑和左炔诺孕酮阴道避孕环（开发代号BAY 98-7196）被开发用作激素避孕药，和治疗子宫内膜异位症，但开发工作于2018年11月停止，配方从未上市。[36]

阿那曲唑可增加男性睾酮水平，并已被研究作为有性腺功能低下症的男性作雄激素替代疗法之用。[37][38]然而人们担心此药物对该患者群体的骨矿物质密度以及其他副作用的长期影响。[37]

参考文献

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雌激素
ER（雌激素受体（英语：Estrogen receptor））
激动剂
  1. （甾体类） Alfatradiol
  2. 某些雄激素/合成类固醇(e.g., testosterone, testosterone esters, methyltestosterone, metandienone, nandrolone esters) (via estrogenic metabolites)
  3. 某些黄体制剂 (例如：诺瑞酮（英语：Noretynodrel），左炔诺孕酮二醋酸酯（英语：Etynodiol diacetate），替前列酮（英语：Tibolone）)
  4. 氯米酮（英语：Clomestrone）
  5. 醋酸邻雌二醇
  6. 共轭雌三醇（英语：Conjugated estriol）
  7. 共轭雌激素（英语：Conjugated estrogens）
  8. 环雌三醇（英语：Epiestriol）
  9. 环雌甲酮（英语：Epimestrol）
  10. 酯化雌激素（英语：Esterified estrogens）
  11. 雌四醇†
  12. 雌二醇
  13. Estradiol esters (e.g., estradiol acetate, estradiol benzoate, estradiol cypionate, estradiol enanthate, estradiol undecylate, estradiol valerate, polyestradiol phosphate, estradiol ester mixtures (Climacteron))
  14. Estramustine phosphate
  15. Estriol
  16. Estriol esters (e.g., estriol succinate, polyestriol phosphate)
  17. Estrogenic substances
  18. Estrone
  19. Estrone esters
  20. * Estrone sulfate
  21. * Estropipate (piperazine estrone sulfate)
  22. Ethinylestradiol#
  23. * Ethinylestradiol sulfonate
  24. Hydroxyestrone diacetate
  25. Mestranol
  26. Methylestradiol
  27. Moxestrol
  28. Nilestriol
  29. Prasterone (dehydroepiandrosterone; DHEA)
  30. Prasterone enanthate
  31. Prasterone sulfate
  32. Promestriene
  33. Quinestradol
  34. Quinestrol
  1. （非甾体类（英语：Nonsteroidal）） Benzestrol
  2. Bifluranol
  3. Chlorotrianisene
  4. Dienestrol
  5. 双乙酸双烯雌酚（英语：Dienestrol diacetate）
  6. 乙烯雌酚（己烯雌酚(stilbestrol)）
  7. Diethylstilbestrol esters/ethers
  8. Dimestrol (diethylstilbestrol dimethyl ether)
  9. Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
  10. Mestilbol (diethylstilbestrol monomethyl ether)
  11. Doisynoestrol (fenocycline)
  12. Hexestrol
  13. Hexestrol esters
  14. Methallenestril
  15. Methestrol (promethestrol)
  16. Methestrol dipropionate (promethestrol dipropionate)
  17. Paroxypropione
  18. Quadrosilan
  19. Triphenylbromoethylene
  20. Triphenylchloroethylene
  21. Zeranol
促性腺激素
抗雌激素（英语：Antiestrogen）
ER拮抗剂
(包含SERMs/SERDs)
  1. 异炔诺酮†
  2. 阿诺尔定（英语：Anordrin）
  3. 贝那普利（英语：Bazedoxifene）
  4. 溴丙雌酚（英语：Broparestrol）
  5. 可洛米芬#
  6. 环苯基酚（英语：Cyclofenil）
  7. 左旋氯米芬（英语：Enclomifene）†
  8. 依匹替司醇（英语：Epitiostanol）
  9. 拉索瑞烯（英语：Lasofoxifene）
  10. 美匹替坦（英语：Mepitiostane）
  11. 奥美洛昔芬（英语：Ormeloxifene）
  12. 奥司贝麦芬（英语：Ospemifene）
  13. 雷洛昔芬
  14. 他莫昔芬#
  15. 托瑞米芬（英语：Toremifene）
  16. （完全抗性的） 依瑞雌苷（英语：Elacestrant）
  17. 氟维司群（英语：Fulvestrant）
  18. （不完全抗性的） 曲洛司坦（英语：Trilostane）
芳香酶抑制剂（英语：Aromatase inhibitor）
抗性腺激素（英语：Antigonadal hormone）
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