香叶基香叶基焦磷酸
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识别
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CAS号
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6699-20-3 Y
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PubChem
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447277
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ChemSpider
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394418
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SMILES
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- O=P(O)(O)OP(=O)(O)OC/C=C(/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C
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InChI
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- 1/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+
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InChIKey
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OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOBR
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ChEBI
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48861
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MeSH
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geranylgeranyl+pyrophosphate
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IUPHAR配体
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3052
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性质
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化学式
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C20H36O7P2
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摩尔质量
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450.44 g·mol−1
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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香叶基香叶基焦磷酸(Geranylgeranyl pyrophosphate,简称GGPP),又名牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸,是生物体在透过HMG-CoA还原酶途径来生产萜烯类化合物(terpenes)和类萜化合物(terpenoids)的合成过程时所产生的中间体[1]。在植物里,它亦是类胡萝卜素(carotenoids)、赤霉素(gibberellins)、维生素E(tocopherols)和叶绿素生成的先导物。此外,它亦是香叶基香叶醇化蛋白的先导物。香叶基香叶基焦磷酸也是胆固醇合成中的中间体之一。
在果蝇中,香叶基香叶基焦磷酸是由Columbus基因编码的HMG-CoA合成的。香叶醇焦磷酸被用作一种化学诱导剂,用于迁移穿过中肠上皮的生殖细胞。引诱信号是在性腺前体产生的,将生殖细胞引导到这些位点,在那里它们将分化为卵子和精子(精子)。
相关化合物
参考资料