1-氯丁烷
1-氯丁烷 | |
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IUPAC名 1-chlorobutane | |
别名 | 正丁基氯 氯丁烷 丁基氯 氯代正丁烷 |
识别 | |
CAS号 | 109-69-3 ![]() |
PubChem | 8005 |
ChemSpider | 7714 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYAR |
性质 | |
化学式 | C4H9Cl |
摩尔质量 | 92.57 g·mol−1 |
外观 | 无色有类似氯仿气味的挥发性液体 |
密度 | 0.88 g/mL |
熔点 | -123 °C |
沸点 | 79 °C |
溶解性(水) | 0.5 g/L (20 °C)[1] |
蒸气压 | 10.8 kPa (20 °C) |
折光度n D |
1.4018 (20 °C)[2] |
危险性 | |
警示术语 | R:R11 |
安全术语 | S:S2, S9, S16, S29 |
MSDS | Oxford MSDS |
欧盟分类 | 可燃 (F) |
NFPA 704 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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2670 mg·kg-1 (大鼠经口)[3] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-氯丁烷,分子式C4H9Cl。
性质
无色挥发性易燃液体,有类似氯仿的气味。几乎不溶于水,与乙醇和乙醚混溶。
- 粘度:0.45 mPa·s(20°C)
- 闪点(开杯):-9.4 °C
- 自燃点:460 °C
- 与水的共沸物:水 6.6 wt%,共沸点 68.1 °C[4]
- 与醇的共沸物:[4]
- 甲醇 28.5 wt%,共沸点 57.2 °C
- 乙醇 21.5 wt%,共沸点 66.2 °C
- 正丙醇 16.0 wt%,共沸点 75.6 °C
- 蒸气压方程(安托万方程):
- P 的单位:bar,T 的单位:K
- A = 3.99588, B = 1182.903, C = −54.885 (T = 256.4–351.6 K)[5]
- 标准摩尔生成焓:
- −188.2 kJ·mol−1(ΔfH0liquid)
- −154.6 kJ·mol−1(ΔfH0gas)[6]
- 标准摩尔燃烧焓:−2695.8 kJ·mol−1(ΔcH0liquid)[6]
- 热容(cp):159.53 J·mol−1·K−1 (25 °C,液)[7]
- 汽化焓:30.39 kJ·mol−1(ΔVH0,常压沸点)[8]
制备
正丁醇与浓盐酸在氯化锌催化下进行作用,产生1-氯丁烷。反应后将产物洗涤、干燥、分馏,收集75~78.5°C馏分,得到成品。
反应
亲核取代反应
1-氯丁烷的1号碳(连着氯原子的碳)因为连着电负性比碳高的氯,所以带部分正电荷,变得亲电,可以被亲核体进攻。而由于它是个一级氯代烷,位阻效应比较小,同时相应的碳阳离子不稳定,因此它主要发生双分子亲核取代反应,而不是单分子亲核取代反应。例如1-氯丁烷与氢氧化钠反应,氢氧根离子进攻1号碳,氯以氯离子的方式离去,生成1-丁醇。
用途
用作有机合成原料、医药中间体,也用作溶剂和脱蜡剂等。有机合成中,用于引入正丁基,也用于与金属锂作用制取正丁基锂:
1-氯丁烷对油、脂和蜡有较好的溶解性,也用于HPLC中。
参考资料
- ^ Record of CAS RN 109-69-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101
- ^ SICHERHEITSDATENBLATT[失效链接]
- ^ 4.0 4.1 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition
- ^ Kemme, H.R.; Kreps, S.I., Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data, 1969, 14, 1, 98-102.
- ^ 6.0 6.1 Stridth, G.; Sunner, S.: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series in J. Chem. Thermodyn., 1975, 7, 161-168.
- ^ Grolier, J.-P.E.; Roux-Desgranges, G.; Berkane, M.; Jimenez, E.; Wilhelm, E.: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide in J. Chem. Thermodynam., 1993, 25(1), 41-50.
- ^ Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300