1-氯丁烷
1-氯丁烷 | |
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IUPAC名 1-chlorobutane | |
別名 | 正丁基氯 氯丁烷 丁基氯 氯代正丁烷 |
識別 | |
CAS號 | 109-69-3 ![]() |
PubChem | 8005 |
ChemSpider | 7714 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYAR |
性質 | |
化學式 | C4H9Cl |
摩爾質量 | 92.57 g·mol−1 |
外觀 | 無色有類似氯仿氣味的揮發性液體 |
密度 | 0.88 g/mL |
熔點 | -123 °C |
沸點 | 79 °C |
溶解性(水) | 0.5 g/L (20 °C)[1] |
蒸氣壓 | 10.8 kPa (20 °C) |
折光度n D |
1.4018 (20 °C)[2] |
危險性 | |
警示術語 | R:R11 |
安全術語 | S:S2, S9, S16, S29 |
MSDS | Oxford MSDS |
歐盟分類 | 可燃 (F) |
NFPA 704 | |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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2670 mg·kg-1 (大鼠經口)[3] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-氯丁烷,分子式C4H9Cl。
性質
無色揮發性易燃液體,有類似氯仿的氣味。幾乎不溶於水,與乙醇和乙醚混溶。
- 粘度:0.45 mPa·s(20°C)
- 閃點(開杯):-9.4 °C
- 自燃點:460 °C
- 與水的共沸物:水 6.6 wt%,共沸點 68.1 °C[4]
- 與醇的共沸物:[4]
- 甲醇 28.5 wt%,共沸點 57.2 °C
- 乙醇 21.5 wt%,共沸點 66.2 °C
- 正丙醇 16.0 wt%,共沸點 75.6 °C
- 蒸氣壓方程(安托萬方程):
- P 的單位:bar,T 的單位:K
- A = 3.99588, B = 1182.903, C = −54.885 (T = 256.4–351.6 K)[5]
- 標準摩爾生成焓:
- −188.2 kJ·mol−1(ΔfH0liquid)
- −154.6 kJ·mol−1(ΔfH0gas)[6]
- 標準摩爾燃燒焓:−2695.8 kJ·mol−1(ΔcH0liquid)[6]
- 熱容(cp):159.53 J·mol−1·K−1 (25 °C,液)[7]
- 汽化焓:30.39 kJ·mol−1(ΔVH0,常壓沸點)[8]
製備
正丁醇與濃鹽酸在氯化鋅催化下進行作用,產生1-氯丁烷。反應後將產物洗滌、乾燥、分餾,收集75~78.5°C餾分,得到成品。
反應
親核取代反應
1-氯丁烷的1號碳(連著氯原子的碳)因爲連著電負性比碳高的氯,所以帶部分正電荷,變得親電,可以被親核體進攻。而由於它是個一級氯代烷,位阻效應比較小,同時相應的碳陽離子不穩定,因此它主要發生雙分子親核取代反應,而不是單分子親核取代反應。例如1-氯丁烷與氫氧化鈉反應,氫氧根離子進攻1號碳,氯以氯離子的方式離去,生成1-丁醇。
用途
用作有機合成原料、醫藥中間體,也用作溶劑和脫蠟劑等。有機合成中,用於引入正丁基,也用於與金屬鋰作用製取正丁基鋰:
1-氯丁烷對油、脂和蠟有較好的溶解性,也用於HPLC中。
參考資料
- ^ Record of CAS RN 109-69-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101
- ^ SICHERHEITSDATENBLATT[失效連結]
- ^ 4.0 4.1 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition
- ^ Kemme, H.R.; Kreps, S.I., Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data, 1969, 14, 1, 98-102.
- ^ 6.0 6.1 Stridth, G.; Sunner, S.: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series in J. Chem. Thermodyn., 1975, 7, 161-168.
- ^ Grolier, J.-P.E.; Roux-Desgranges, G.; Berkane, M.; Jimenez, E.; Wilhelm, E.: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide in J. Chem. Thermodynam., 1993, 25(1), 41-50.
- ^ Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300