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官能团

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“Functional group”的各地常用译名
中国大陆官能团
台湾官能基
港澳官能基、官能团

有机化学中,官能团(英语:functional group)又称官能基 ,是分子中的取代基(substituent)或某部分(moiety),其可引发分子的特征性化学反应。官能基的原子原子团决定了有机化合物的化学性质和物理性质。

常见官能基

烃基

根据所含π键的不同,不同的烃基官能团或具有不同的性质。

分类 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
烷烃 烷基[1] HR Alkyl alkyl- -ane methane
甲烷
烯烃 烯基 R2C=CR2 Alkene alkenyl- -ene ethylene
乙烯
炔烃 炔基 RC≡CR' Alkyne alkynyl- -yne acetylene
乙炔
及衍生物 苯基 RC6H5
RPh
Phenyl phenyl- -benzene Cumene
异丙苯
甲苯及衍生物 苄基 RCH2C6H5
RBn
Benzyl benzyl- 1-(substituent)toluene Benzyl bromide
溴化苄

含卤素取代基

卤代烃中含有碳-卤素键,键能随卤素不同而有变化。

分类 取代基名称 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
卤代烷 卤代 RX Halide group halo- alkyl halide Chloroethane
氯乙烷
氟代烷 氟代 RF Fluoro group fluoro- alkyl fluoride Fluoromethane
氟甲烷
氯代烷 氯代 RCl Chloro group chloro- alkyl chloride Chloromethane
一氯甲烷
溴代烷 溴代 RBr Bromo group bromo- alkyl bromide Bromomethane
一溴甲烷
碘代烷 碘代 RI Iodo group iodo- alkyl iodide Iodomethane
一碘甲烷

含氧官能基

不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp2杂化的氧原子有吸电子效应,而sp3则有给电子效应

分类 官能基名称 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
酰卤 卤代甲酰基 RCOX Acyl halide haloformyl- -oyl halide Acetyl chloride
乙酰氯
羟基 ROH Hydroxyl hydroxy- -ol methanol
甲醇
羰基 RCOR' Ketone keto-, oxo- -one Butanone
丁酮
醛基 RCHO Aldehyde aldo- -al acetaldehyde
乙醛
碳酸酯 碳酸酯 ROCOOR Carbonate alkyl carbonate 碳酸二甲酯
羧酸盐 羧酸根 RCOO Carboxylate

Carboxylate

carboxy- -oate Sodium acetate
乙酸钠
羧酸 羧基 RCOOH Carboxylic acid carboxy- -oic acid Acetic acid
乙酸
ROR' Ether alkoxy- alkyl alkyl ether Diethyl ether
乙醚
RCOOR' Ester alkoxycarbonyl- alkyl alkanoate Ethyl butyrate
丁酸乙酯
氢过氧化物 氢过氧基 ROOH Hydroperoxy hydroperoxy- alkyl hydroperoxide Methyl ethyl ketone peroxide
过氧化甲乙酮
过氧化物 过氧基 ROOR Peroxy peroxy- alkyl peroxide Di-tert-butyl peroxide
二叔丁基过氧化物

含氮官能基

分类 官能基名称 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
酰胺 酰胺 RCONR2 Amide carboxamido- -amide acetamide
乙酰胺
伯胺 RNH2 Primary amine amino- -amine methylamine
甲胺
仲胺 R2NH Secondary amine amino- -amine dimethylamine
二甲胺
叔胺 R3N Tertiary amine amino- -amine trimethylamine
三甲胺
季铵盐
季铵阳离子
R4N+ Quaternary ammonium cation ammonio- -ammonium choline
胆碱
亚胺 一级酮亚胺 RC(=NH)R' Imine imino- -imine
二级酮亚胺 RC(=NR)R' Imine imino- -imine
一级醛亚胺 RC(=NH)H Imine imino- -imine
二级醛亚胺 RC(=NR')H Imine imino- -imine
酰亚胺 酰亚胺 RC(=O)NC(=O)R' Imide imido- -imide
叠氮化物 叠氮根 RN3 Organoazide azido- alkyl azide Phenyl azide
叠氮苯
偶氮化合物 偶氮基 RN2R' Azo.pngl azo- -diazene Methyl orange
甲基橙
肼基 H2N-NHR hydrazino- -hydrazine
酰肼 酰肼 -C(O)NHNHR
氰酸酯 氰酸酯 ROCN Cyanate cyanato- alkyl cyanate
异腈 RNC Isocyanide isocyano- alkyl isocyanide
异氰酸酯 异氰酸酯 RNCO Isocyanate isocyanato- alkyl isocyanate Methyl isocyanate
异氰酸甲酯
异硫氰酸酯 RNCS Isothiocyanate isothiocyanato- alkyl isothiocyanate Allyl isothiocyanate
异硫氰酸烯丙酯
硝酸酯 硝酸酯 RONO2 Nitrate nitrooxy-, nitroxy-

alkyl nitrate

Amyl nitrate
硝酸正戊酯
氰基 RCN Nitrile cyano-

alkanenitrile
alkyl cyanide

Benzonitrile
苯甲腈
亚硝酸酯 亚硝酸酯 RONO Nitrite nitrosooxy-

alkyl nitrite

Amyl nitrite
亚硝酸异戊酯
硝基化合物 硝基 RNO2 Nitro nitro-   Nitromethane
硝基甲烷
亚硝基化合物 亚硝基 RNO Nitroso nitroso-   Nitrosobenzene
亚硝基苯
吡啶及衍生物 吡啶基 RC5H4N

4-pyridyl group
3-pyridyl group
2-pyridyl group

4-pyridyl
(pyridin-4-yl)

3-pyridyl
(pyridin-3-yl)

2-pyridyl
(pyridin-2-yl)

-pyridine Nicotine
尼古丁

含磷、硫官能团

与同族的氮和氧相比,有机磷化合物有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。

分类 官能基名称 化学式 结构式 英文前缀 英文后缀 例子
R3P A tertiary phosphine phosphino- -phosphane Methylpropylphosphane
甲基丙基膦
磷酸二酯 磷酸酯 HOPO(OR)2 Phosphodiester phosphoric acid di(substituent) ester di(substituent) hydrogenphosphate DNA
亚磷酸酯 亚磷酸酯 RP(=O)(OH)2 Phosphono group phosphono- substituent phosphonic acid Benzylphosphonic acid
亚磷酸苄酯
磷酸酯 磷酸酯 ROP(=O)(OH)2 Phosphate group phospho- Glyceraldehyde 3-phosphate
3-磷酸甘油醛
硫醚 硫醚 RSR' Sulfide group di(substituent) sulfide Dimethyl sulfide
二甲基硫醚
磺酰基 RSO2R' Sulfonyl group sulfonyl- di(substituent) sulfone Dimethyl sulfone
二甲基砜
磺酸 磺酸基 RSO3H Sulfonyl group sulfo- substituent sulfonic acid Benzenesulfonic acid
苯磺酸
亚砜 亚磺酰基 RSOR' Sulfinyl group sulfinyl- di(substituent) sulfoxide Diphenyl sulfoxide
二苯基亚砜
硫醇 巯基 RSH Sulfhydryl mercapto-, sulfanyl- -thiol Ethanethiol
乙硫醇
硫氰酸酯 硫氰酸酯 RSCN Thiocyanate thiocyanato- alkyl thiocyanate
二硫化物 二硫键 RSSR' Disulfide alkyl alkyl disulfide Diphenyl disulfide
二苯基二硫化物

注释

  1. ^ 注释:二价基团分为叉基和亚基,如乙亚基(H3C-CH=)、乙-1,1-叉基(H3C-CH-)、乙-1,2-叉基(-CH2-CH2-);三价基团分爪基、基亚基和次基,如乙-2-基-1-亚基(-CH2-CH=)、乙-1,1,1-爪基(H3C-C⪪)、乙次基(H3C-C≡)。相关内容也可参见亚甲基次甲基条目。来源:中国化学会有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京:科学出版社, 2018. ISBN 978-7-03-055295-2. p 10-12。

参见

外部链接