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溴氯海因

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BCDMH
Skeletal formula of BCDMH
Ball-and-stick model of BCDMH
Laboratory sample of BCDMH
IUPAC名
1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
别名 氯溴海因、1-溴-3-氯-5,5-二甲基海因
识别
CAS号 16079-88-2  checkY
PubChem 31335
ChemSpider 29069
SMILES
 
  • O=C1N(Br)C(=O)N(Cl)C1(C)C
InChI
 
  • 1/C5H6BrClN2O2/c1-5(2)3(10)8(6)4(11)9(5)7/h1-2H3
InChIKey PQRDTUFVDILINV-UHFFFAOYAT
性质
化学式 C5H6BrClN2O2
摩尔质量 241.47 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.9 g/cm3
熔点 159 to 163 °C(表达式错误:无法识别词语“to”。 K)
溶解性 0.15 g/100 ml (25 °C)
危险性
R/S术语 S8, S17, S26, S36, S37, S39, S41, S45
主要危害 Flamability, Inhalation
NFPA 704
1
3
1
 
闪点 Decomposes at 160°C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

溴氯海因,即1-溴-3-氯-5,5-二甲基乙内酰脲是一种乙内酰脲类化合物,缩写为BCDMH。它是白色晶体,略有溴和丙酮的气味,难溶于水,可溶于丙酮。

溴氯海因可以很好地作为氯和溴的来源,它和水缓慢反应生成次氯酸次溴酸,可用于游泳池用水、饮用水的净化与消毒。[1]它和水按下式反应(R为出除去卤素的部分):[2]

BrClR + 2 H2O → HOBr + HOCl + RH2

生成的次溴酸会将细菌氧化,自身还原为Br

Br + HOCl → HOBr + Cl

因此,次氯酸本身并不直接参与消毒过程。

制备

5,5-二甲基乙内酰脲先进行溴化反应,再氯化,可以得到产物:[3]

参考文献

  1. ^ NSF International. NSF/ANSI 60 - Drinking Water Treatment Chemicals - Health Effects. NSF Product and Service Listings. NSF International. 2012 [November 14, 2018]. (原始内容存档于2018-11-14). Bromochlorodimethylhydantoin[CL] - Bromicide Tablets - Algicide - Disinfection & Oxidation. [CL] The residual levels of chlorine (hypochlorite ion and hypochlorous acid), chlorine dioxide, chlorate ion, chloramine and disinfection by-products shall be monitored in the finished drinking water to ensure compliance to all applicable regulations. 
  2. ^ South Australian Health Commission, "Standard for the Operation of Swimming Pools and Spa Pools in South Australia", Supplement C: Bromine Disinfection 美国国会图书馆存档,存档日期2009-05-21, page 8. Retrieved on 2009-05-12.
  3. ^ Yasukazu Ura, Gozyo Sakata, Chloroamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_553 

拓展链接