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精氨酸

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精氨酸
IUPAC名
Arginine
(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
2-氨基-5-胍基戊酸
缩写 Arg, R
识别
CAS号 74-79-3S ☒N
7200-25-1  ☒N
157-06-2R ☒N
PubChem 232
71070R
6322S
ChemSpider 22764224 R6082 S
SMILES
 
  • NC(=N)NCCCC(N)C(=O)O
Beilstein 1725411, 1725412 R, 1725413 S
Gmelin 364938 R
3DMet B01331
EINECS 230-571-3
ChEBI 29016
RTECS CF1934200 S
DrugBank DB00125
KEGG C02385
MeSH Arginine
IUPHAR配体 721
性质
化学式 C6H14N4O2
摩尔质量 174.2 g·mol⁻¹
密度 1.1
熔点 517 K
pKa pKa1 = 2.17 (-COOH)
pKa2 = 9.04 (-NH3+)
pKa3 = 12.48 (胍基)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

精氨酸(英语:arginine,缩写 Arg,符号 R),是一种α-胺基酸,亦是20种普遍的自然胺基酸之一。在分子遗传学上,信使核糖核酸的结构,CGU,CGC,CGA,CGG,AGA和AGG。是在蛋白质合成时核苷酸碱基或遗传密码子代码为精氨酸的三元组。在哺乳动物生活中,精氨酸被分类为非必须胺基酸,身体能自行产生,但在压力或疾病的时候,可能需要更多。也视乎生物的发育阶段及健康状况而定。早产儿体内不能合成精氨酸,使得补充他们营养中的精氨酸变得非常重要。精氨酸于西元1886年首先由瑞士化学家恩斯特·舒尔茨扁豆苗萃取物中分离出来。

结构

精氨酸可以算为一种双性胺基酸,这是因与主链最接近的旁链部份是较长、有机及疏水的,而另一端的旁链则是一个胍基。这个胍基的酸度系数(pKa值)为12.48,在中性、酸性或碱性的环境下都是带正电极的。因为在其双键及氮孤立电子对之间的共轭体系,使得其正电极离开原位。这个胍基能形成多重的氢键

合成

精氨酸是由瓜氨酸透过胞质酵素精氨基琥珀酸合酶(ASS)及精氨基琥珀酸裂解酶(ASL)合成。这个过程所要求较大的能量,这是因要将每一个分子合成精氨基需要将三磷酸腺苷(ATP)水解成一磷酸腺苷(AMP),即两个三磷酸腺苷当量。

瓜氨酸能从以下各种来源生成:

经由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途径是双向性的,因此胺基酸的生成会容易受到细胞的种类及生长阶段所影响。

在整个身体内看,精氨酸的合成基本是发生在小肠上皮细胞。上皮细胞会从谷氨酰胺及谷氨酸产生瓜氨酸,再经由肾脏肾小管细胞协助下抽取出来并转化为精氨酸。所以,若小肠或肾脏受到损害,精氨酸的内生合成会因而减少,这些人的膳食质素因而要相应提高。

另外,精氨酸的合成亦会在其他细胞中发生,所合成的份量较少。若在合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶(iNOS),可以明显的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的过程中所产生的副产品瓜氨酸,可以透过“瓜氨酸/一氧化氮过程”或“精氨酸/瓜氨酸过程”再转化为精氨酸。这个过程可以从多种细胞内,瓜氨酸会某程度上取代精氨酸协助一氧化氮显明出来。这个转化过程在多种不同的细胞内,瓜氨酸取代精氨酸协助一氧化氮的生成显明出来。但是,过程很难被量化,原因是瓜氨酸会与较稳定的一氧化氮化合物(硝酸盐亚硝酸盐)积聚起来。

功能

精氨酸是动物细胞中用途最广的氨基酸之一,不仅是合成蛋白质的前体,也是合成一氧化氮、尿素、多胺、脯氨酸、谷氨酸、肌酸和鲱精胺的前体。[1]此外,精氨酸在以下各种过程中,都有著重要的角色:

  • 细胞分裂
  • 伤口复原
  • 排出
  • 免疫功能
  • 分泌激素
  • 肌肉生长
  • 合成一氧化氮

蛋白质内的功能

精氨酸的分子结构、电荷分布及形成多重氢键的能力,使得它能与带有负电荷的分子结合。因此,精氨酸在蛋白质的外围,能在带电荷的环境下产生相互作用。在蛋白质内,胜肽精胺酸脱亚氨酶能将精氨酸能转化成瓜氨酸。而蛋白质甲基转移酶能将精氨酸甲基化。

作为前体

精氨酸是一氧化氮尿素鸟氨酸肌丁胺的直接前体,是合成肌酸的重要原素,且被用作聚胺瓜氨酸谷氨酰胺的合成。

作为一氧化氮的前体,精氨酸可以协助舒张血管。非对称性二甲基精氨酸(ADMA)会压抑一氧化氮的化学作用,所以ADMA被认为是血管疾病的标记,就像精氨酸是健康内皮细胞层的象征一样。

压抑病毒复制

细胞培植研究指出当有机体外(试管内)赖氨酸与精氨酸的比例偏向赖氨酸时,可以压抑病毒的复制。在治疗上的成效却是未知的,但食用精氨酸会影响注射赖氨酸的效用。

改善勃起功能

男性勃起过程需要一氧化氮,精氨酸是一氧化氮合成的前体。[2]


来源

精氨酸可以从任何含有蛋白质的食材中摄取,如肉类、家禽、乳酪产品、鱼类、豆类等。而含有大量精氨酸的食物则包括有巧克力花生核桃香蕉豆腐紫菜鸡蛋芝麻

动物来源

乳制品(如奶酪,乳清,牛奶,酸奶,乳清蛋白饮料),牛肉,猪肉(如咸肉,火腿),明胶,家禽(如鸡和火鸡白肉),野味(如野鸡,鹌鹑) ,海产品(如大比目鱼,龙虾,鲑鱼,虾,螺,金枪鱼)

植物来源

小麦胚芽粉,羽扇豆,荞麦,燕麦,花生,坚果(椰子,山核桃,腰果,核桃,杏仁,巴西坚果,榛子,松子),种子(南瓜,芝麻,葵花子),鹰嘴豆,黄豆煮熟,法拉里斯海枣

参考资料

  1. ^ G Wu; S M Morris, Jr. Arginine metabolism: nitric oxide and beyond. (PDF). Biochemical Journal (Portland Press). 1998-11-15. (原始内容存档 (PDF)于2021-07-25). 
  2. ^ V. NIKOLOVA Published online: 30 Nov 2010. [2023-01-06]. (原始内容存档于2023-01-06).