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黄烷-3-醇

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黄烷醇 (全名: 黄烷-3-醇类) 的化学结构

黄烷醇(flavanol)全名黄烷-3-醇类(flavan-3-ol),是一种植物黄酮类化合物,为2-苯基-3,4-二氢-2H-色烯-3-醇骨架黄烷的衍生物;此类化合物属于一种植物自然产生的抗氧化剂,特别是可可类植物。适量黄烷醇对有益健康,过量摄入则会有肝毒性。它们在植物防御中发挥作用,并且存在于大多数植物中[1]

与许多抗氧化剂比较起来,黄烷醇可帮助身体对付自由基的存在,也会增加血中一氧化氮,增加血液流量、降血压;这些类型的抗氧化剂也防止血液凝块。也有一些证据表明,类黄酮化合物可以帮助降低血液中的低密度脂蛋白或坏胆固醇水平。

黄烷-3-醇类包括:儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、没食子儿茶素(棓儿茶素,(-)-gallocatechin)、表没食子儿茶素没食子酸酯原花青素茶黄素茶红素

注意:黄烷醇(flavanols)不可与含酮基的黄酮类化合物——黄酮醇flavonols)混淆。

化学结构

单分子(单体)儿茶素,或异构体表儿茶素,可将四个羟基加至黄烷-3-醇,是串接聚合物(原花青素)和高阶聚合物(花青素)的构件[2]

黄烷醇具有两个手性碳,这意味著出现4个非对映异构。 它们有别于槲皮素芦丁等黄色含酮类黄酮,它们被称为黄酮醇。早期使用的术语生物类黄酮被不准确地应用到包括黄烷醇,黄烷醇的特点是不存在儿茶素的单体、二聚体和三聚体(低聚物)是无色的。 更高阶的聚合物,花青素,表现出加深的红色并变成单宁[2]

儿茶素表儿茶素差向异构体,其中 (–)-表儿茶素和 (+)-儿茶素是自然界中最常见的光学同分异构体。 儿茶素最初是从植物提取物儿茶中分离出来的,因此得名。 加热儿茶素超过其分解点会释放邻苯二酚(也称为儿茶酚),这解释了这些化合物名称的共同来源。

与表儿茶素和儿茶素相比,表没食子儿茶素和没食子儿茶素分别含有一个额外的酚羟基,类似于邻苯三酚邻苯二酚的差异。

儿茶素没食子酸酯是儿茶素的没食子酸; 一个例子是表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG),它通常是茶叶中最丰富的儿茶素。 原花青素茶红素是低聚黄烷-3-醇。

与许多其他类黄酮不同,黄烷-3-醇不以通常的糖苷形式存在于植物中[3]

结构: (表) 儿茶素、(表) 儿茶素没食子酸酯、(表) 没食子儿茶素、和 (表) 没食子儿茶素没食子酸酯。
黄烷(flavan)化合物骨架编号 (+)-儿茶素 Guibourtinidol英语Guibourtinidol

表儿茶素生物合成

Figure 1
Figure 1

Figure 1:Schematic overview of the flavan-3-ol (-)-epicatechin biosynthesis in plants: Enzymes are indicated in blue, abbreviated as follows: E1, phenylalanine ammonia lyase (PAL), E2, tyrosine ammonia lyase (TAL), E3, cinnamate 4-hydroxylase, E4, 4-coumaroyl: CoA-ligase, E5, chalcone synthase (naringenin-chalcone synthase), E6, chalcone isomerase, E7, Flavonoid 3'-hydroxylase, E8, flavonone 3-hydroxylase, E9, dihydroflavanol 4-reductase, E10, anthocyanidin synthase (leucoanthocyanidin dioxygenase), E11, anthocyanidin reductase. HSCoA, Coenzyme A. L-Tyr, L-tyrosine, L-Phe, L-phenylalanine.

参考文献

  1. ^ Ullah C, Unsicker SB, Fellenberg C, Constabel CP, Schmidt A, Gershenzon J, Hammerbacher A. Flavan-3-ols Are an Effective Chemical Defense against Rust Infection. Plant Physiology. December 2017, 175 (4): 1560–1578. PMC 5717727可免费查阅. PMID 29070515. doi:10.1104/pp.17.00842. 
  2. ^ 2.0 2.1 Schwitters B, Masquelier J. OPC in Practice 3rd. 1995. OCLC 45289285. 
  3. ^ Del Rio D, Rodriguez-Mateos A, Spencer JP, Tognolini M, Borges G, Crozier A. Dietary (poly)phenolics in human health: structures, bioavailability, and evidence of protective effects against chronic diseases. Antioxidants & Redox Signaling. May 2013, 18 (14): 1818–1892. PMC 3619154可免费查阅. PMID 22794138. doi:10.1089/ars.2012.4581.