𬭩内盐
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“𬭩内盐”的各地常用名称 | |
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中国大陆 | 𬭩内盐、叶立德 |
台湾 | 偶极体 |
𬭩内盐(英语:ylide或ylid,音:/ˈɪlɪd/),又音译作叶立德,指的是一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子。𬭩内盐在有机化学,尤其是有机合成中有很多应用。一般来说,𬭩内盐能以共振式表示,其中一个共振杂化体具有双键:
实际的电子分布取决分子的具体性质。
类型
- 最常见的𬭩内盐是磷𬭩内盐。维蒂希反应中即是用磷𬭩内盐与羰基化合物反应制得烯烃。通常磷上的正电荷被三个取代的苯基所稳定,而碳则与两个烷基相连。根据磷𬭩内盐的稳定性不同,大概可将其分为两类:稳定的一类只与醛反应,而不稳定的一类则与醛和酮都反应。
- 约翰逊–科里–柴可夫斯基反应中,硫𬭩内盐被用于合成环氧化合物。
其中R1,R2是吸电子基。这类𬭩内盐可用N-取代的吖丙啶开环或α-氨基酸与醛缩合制得。稳定碳烯具有以下结构:
- 一般认为Tebbe试剂具有部分钛𬭩内盐的性质。
反应
除了维蒂希反应之外,很多𬭩内盐还是1,3-偶极体,可以进行1,3-偶极环加成反应。如亚甲胺𬭩内盐与富勒烯进行普拉托反应。
参考资料
- ^ FergusonFerguson, Marcelle L.; Senecal, Todd D.; Groendyke, Todd M.; Mapp, Anna K. (2006). "[3,3]-Rearrangements of Phosphonium Ylides". J. Am. Chem. Soc. 128 (14): 4576–4577. doi:10.1021/ja058746q
- ^ (i) Reaction of allyl alcohol with 2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane forms a phosphite ester. (ii) Metal carbene addition (from ethyl diazoacetate and ClFeTPP) forms an ylid. (iii) A rearrangement reaction (in blue) yields a phosphonate.
- ^ Ramesh M. Patel and Narshinha P. Argade (2007). "Facile SN2' Coupling Reactions of Wittig Reagents with Dimethyl Bromomethylfumarate: Synthesis of Enes, Dienes, and Related Natural Products". J. Org. Chem. 72 (13): 4900 - 4904. doi:10.1021/jo070728z.
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