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5-羟基胞嘧啶

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5-羟基胞嘧啶
IUPAC名
4-Amino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-one
4-氨基-5-羟基嘧啶-2(1H)-酮
别名 4-氨基-5-羟基嘧啶-2-酮
识别
CAS号 13484-95-2
PubChem 3014752(互变异构体)
ChemSpider 2283052
SMILES
 
  • c1c(c([nH]c(=O)n1)N)O
性质
化学式 C4H5N3O2
摩尔质量 127.1 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

5-羟基胞嘧啶是一种氧化形式的胞嘧啶,与CT转换突变的频率增加有关,有些则是C到G颠换。[1]它不会扭曲DNA分子,并且很容易被复制性DNA聚合酶绕过。[2]它已被证明在体外错误编码腺嘌呤

5-羟基胞嘧啶对于平行DNA三链体的形成必不可少,这解释了为什么平行三链体仅在pH值为6及以下形成。

参考资料

  1. ^ Zahn KE; Averill A; Wallace SS; Doublié S. The miscoding potential of 5-hydroxycytosine arises due to template instability in the replicative polymerase active site. Biochemistry. 2011, 50 (47): 10350–10358. PMC 3280588可免费查阅. PMID 22026756. doi:10.1021/bi201219s. 
  2. ^ Helmut Greim; Richard J. Albertini. The Cellular Response to the Genotoxic Insult: The Question of Threshold for Genotoxic Carcinogens. Royal Society of Chemistry. 2012: 119 [July 20, 2015]. ISBN 9781849731775.