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5-羥基胞嘧啶

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5-羥基胞嘧啶
IUPAC名
4-Amino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-one
4-氨基-5-羥基嘧啶-2(1H)-酮
別名 4-氨基-5-羥基嘧啶-2-酮
識別
CAS號 13484-95-2
PubChem 3014752(互變異構體)
ChemSpider 2283052
SMILES
 
  • c1c(c([nH]c(=O)n1)N)O
性質
化學式 C4H5N3O2
摩爾質量 127.1 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

5-羥基胞嘧啶是一種氧化形式的胞嘧啶,與CT轉換突變的頻率增加有關,有些則是C到G顛換。[1]它不會扭曲DNA分子,並且很容易被複製性DNA聚合酶繞過。[2]它已被證明在體外錯誤編碼腺嘌呤

5-羥基胞嘧啶對於平行DNA三鏈體的形成必不可少,這解釋了為什麼平行三鏈體僅在pH值為6及以下形成。

參考資料

  1. ^ Zahn KE; Averill A; Wallace SS; Doublié S. The miscoding potential of 5-hydroxycytosine arises due to template instability in the replicative polymerase active site. Biochemistry. 2011, 50 (47): 10350–10358. PMC 3280588可免費查閱. PMID 22026756. doi:10.1021/bi201219s. 
  2. ^ Helmut Greim; Richard J. Albertini. The Cellular Response to the Genotoxic Insult: The Question of Threshold for Genotoxic Carcinogens. Royal Society of Chemistry. 2012: 119 [July 20, 2015]. ISBN 9781849731775.