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正戊腈

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正戊腈
IUPAC名
Pentanenitrile
別名
  • 正丁基氰
  • 氰化丁烷
  • 戊腈
識別
CAS號 110-59-8  checkY
PubChem 8061
ChemSpider 7770
SMILES
 
  • CCCCC#N
UN編號 3273
EINECS 203-781-8
性質
化學式 C5H9N
摩爾質量 83.13 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.8008
熔點 -96.2 °C(177 K)
沸點 141 °C(414 K)
溶解性 不溶
溶解性 溶於丙酮乙醚
蒸氣壓 5 mmHg
折光度n
D
1.3949
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H226, H301, H302
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+310, P301+312, P303+361+353, P321, P330
NFPA 704
3
3
0
 
致死量或濃度:
LD50中位劑量
191 mg/kg fat[1]
相關物質
相關化合物
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

正戊腈,或稱戊腈正丁基氰,是一種有機化合物,屬於,其化學式,亦可簡寫為,其中指的是正丁基。呈澄清無色液體[2]。正戊腈可以作有機合成中間體、萃取劑[3]

正戊腈存在於骨油英語Dippel's oil

製備

正戊腈可以由1-氯丁烷氰化鈉二甲亞碸中的反應製備而成。反應需時20分鐘,溫度需保持在160 °C以下。產率約爲93%。[4]

正戊腈的另一製備方法為在羥胺中加熱正戊醛[5]

生物

戊腈對動物有毒,它通過細胞色素 P450 釋放氰化物來產生毒性。氰化物會代謝為硫氰酸鹽,從尿液中排出。[1]

真菌Gibberella intermedia[6]尖孢鐮刀菌黑麴黴之中,戊腈可以誘發腈水解酶的製造。[7]這種可以將戊腈水解作戊酸

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Buhler, D. R.; Reed, D. J. Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier. 2013: 359–362. ISBN 9781483290201 (英語). 
  2. ^ 戊腈. ChemicalBook. [2023-08-11]. 
  3. ^ 戊腈. 化工百科. [2023-08-11]. (原始內容存檔於2023-08-11). 
  4. ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles. Notes- Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. The Journal of Organic Chemistry. February 1960, 25 (2): 257–258. doi:10.1021/jo01072a600. 
  5. ^ Khezri, S. Hadi; Azimi, Nahal; Mohammed-Vali, Mehrdad; Eftekhari-Sis, Bagher; Hashemi, Mohammed M.; Baniasadi, Mohammed H.; Teimouri, Fatemeh. Red mud catalyzed one-pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation. Arkivoc. 5 October 2007, 2007 (15): 162–170. doi:10.3998/ark.5550190.0008.f16可免費查閱. 
  6. ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan. Fungal His-Tagged Nitrilase from Gibberella intermedia: Gene Cloning, Heterologous Expression and Biochemical Properties. PLOS ONE. 30 November 2012, 7 (11): e50622. Bibcode:2012PLoSO...750622G. PMC 3511519可免費查閱. PMID 23226336. doi:10.1371/journal.pone.0050622可免費查閱. 開放獲取
  7. ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila. Hyperinduction of nitrilases in filamentous fungi. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 15 August 2006, 33 (11): 891–896. PMID 16909267. S2CID 3256514. doi:10.1007/s10295-006-0161-9.