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碳-氧鍵

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碳-氧鍵是指原子和原子之間形成的共價鍵,這是有機化學生物化學中最常見的化學鍵之一。[1]氧原子具有6個價電子,傾向於與碳原子共用兩個電子形成化學鍵,剩下的四個非鍵電子形成兩對孤對電子。最簡單的含碳-氧鍵化合物是,它們可以看作的有機衍生物

碳-氧鍵是強極性鍵,電子云明顯偏向氧(電負性:碳2.55,氧3.44)。石蠟族的碳–氧鍵鍵長平均在143皮米左右,比碳-氮鍵碳-碳鍵都要短。羧酸中單鍵鍵長更短(136pm),其中因為共軛效應的存在而具有部分雙鍵的性質。環氧化合物中鍵長更長(147pm),因為角張力的存在使得電子云不能很好地重疊。[2]碳–氧鍵的鍵能也比碳-氮鍵或碳–碳鍵大。例如,298K時,甲醇中C-O鍵鍵能為91 kcal/mol,甲胺中C-N鍵鍵能為87 kcal/mol,而乙烷中C-C鍵鍵能為87 kcal/mol。

含有端基碳氧雙鍵官能團的化合物統稱為羰基化合物,包括羧酸羧酸衍生物等等。分子內部的碳氧雙鍵存在於帶正電的𨦡鹽離子中,但它們多以反應中間體的形式存在。在呋喃及其衍生物中,氧原子的孤對電子參與了p-π共軛,因此呋喃是芳香性的。羰基化合物中碳氧雙鍵的鍵長約為123 pm。而酰鹵中的碳氧雙鍵具有部分三鍵的性質,因此鍵長只有 117 pm。常見的碳氧三鍵只在一氧化碳分子中存在,其中鍵長很短(112.8 pm)、鍵能很大。這樣的三鍵鍵能很大,甚至比氮氮三鍵的鍵能還高。[3]氧也可以形成三價的化合物,例如氟硼酸三甲基𨦡

化學

生成碳-氧鍵的重要反應有Williamson醚合成親核酰基取代反應和烯烴的親電加成反應Paternò–Büchi反應相當於羰基進行的複分解反應

含氧官能團

碳–氧鍵存在於以下這些官能團中:

化學分類 鍵級 化學式 結構式 例子
1 R3C–OH Alcohol Ethanol
乙醇
1 R3C–O–CR3 Ether Diethyl ether
乙醚
過氧化物 1 R3C–O–O–CR3 Hydroperoxide Di-tert-butyl peroxide
二叔丁基過氧化物
1 和 2 R3C–CO–O–CR3 Ester Ethyl acrylate
丙烯酸乙酯
碳酸酯 1 R3C–O–CO–O–CR3 Carbonate ester Ethylene carbonate
碳酸乙二酯
2 R3C–CO–CR3 Ketone Acetone
丙酮
2 R3C–CHO Aldehyde Acrolein
丙烯醛
羧酸 1 和 2 R3C–COOH 羧酸 乙酸
乙酸
呋喃 1.5 Furan Furfural
糠醛
吡喃鎓鹽 1.5 pyridine Anthocyanin
花色苷

參見

參考資料

  1. ^ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. ^ Standard Bond Energies 網際網路檔案館存檔,存檔日期2016-08-29., Department of Chemistry, Michigan State University