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纈氨酸

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纈氨酸
IUPAC名
2-氨基-3-甲基丁酸
縮寫 Val, V
識別
CAS號 72-18-4L-異構物)  checkY
516-06-3  checkY
640-68-6D-異構物)  checkY
PubChem 1182
ChemSpider 6050
SMILES
 
  • CC(C)[C@@H](C(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChIKey KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
ChEBI 57762
DrugBank DB00161
KEGG D00039
IUPHAR配體 4794
性質
化學式 C5H11NO2
摩爾質量 117.15 g·mol−1
密度 1.316 g/cm3
熔點 298 °C(571 K)
溶解性 易溶
pKa pKa1 = 2.29 (-COOH)
pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1]
磁化率 -74.3·10−6 cm3/mol
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

纈氨酸(英語:Valine)是二十種蛋白胺基酸中的其中一種。其英文名稱源自於纈草Valerian),而中文名稱也因此稱為纈氨酸。

營養學的觀點來看,纈氨酸是一種必需胺基酸。它的密碼子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一種非極性氨基酸,因此纈氨酸是疏水性的。

纈氨酸是完全地電中性,當其側鏈也是中性,而且由其氨基羧基所產生的電荷剛好平衡,這種分子稱為兩性離子

鐮刀型紅血球疾病裡,血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性胺基酸-穀氨酸(Glutamate):因為纈氨酸是疏水性的,血紅蛋白因此而無法正確折疊

含有豐富的纈氨酸的食物來源有:白乾酪、魚、禽類、牛、花生芝麻籽和濱豆

歷史

纈氨酸最早由赫爾曼·埃米爾·費歇爾於1901年從酪蛋白中分離出來[2]

生物合成

纈氨酸對於動物是一種必需氨基酸。故動物須通過攝食來補充生理活動所需纈氨酸(通常是以蛋白質的形式)[3]。成人每天需攝入約4毫克/千克體重的纈氨酸[4] 。植物可以丙酮酸為原料經若干步驟合成纈氨酸。該合成路徑與亮氨酸的合成路徑的頭幾步是相同的。合成路徑的最後一步則為中間產物α-酮異己酸穀氨酸轉氨作用。與上述合成路徑相關的酶有:[5]

  1. 乙酰乳酸合成酶
  2. 羥基乙酸還原異構化酶
  3. 二羥基酸脫水酶
  4. 纈氨酸氨基轉移酶

代謝性疾病

以下代謝性疾病會影響纈氨酸的降解:

人工合成

消旋纈氨酸可通過異戊酸的溴化和α-溴代產物的氨基化合成

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

參考資料

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ valine. Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06]. (原始內容存檔於2011-07-31). 
  3. ^ Basuchaudhuri P. Nitrogen metabolism in rice. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2016: 159 [2021-09-19]. ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059. (原始內容存檔於2021-04-29). 
  4. ^ Institute of Medicine. Protein and Amino Acids. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. 2002: 589–768 [2021-09-19]. ISBN 978-0-309-08537-3. doi:10.17226/10490. (原始內容存檔於2019-08-14). 
  5. ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. Principles of Biochemistry 3rd. New York: W. H. Freeman. 2000. ISBN 1-57259-153-6. 

參見

外部連結