青黴素

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青黴素

青黴素的核心結構, "R"是一個可變的官能團。
臨床資料
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
給藥途徑	靜脈注射，肌肉注射，口服
法律規範狀態
法律規範	處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
藥物代謝	肝臟
生物半衰期	在0.5到56小時之間
排泄途徑	腎臟
化學資訊
化學式	C9H11N2O4S
摩爾質量	243.26 g·mol−1

青黴素舊音譯作盤尼西林（英語：penicillin），是指分子中含有青黴烷、能破壞細菌的細胞壁並在細菌細胞的繁殖期起殺菌作用的一類抗生素，是由青黴菌中提煉出的抗生素。青黴素屬於β-內酰胺類抗生素（β－lactams），β－內酰胺類抗生素包括青黴素、頭孢菌素、碳青黴烯類、單環類、頭黴素類等。青黴素是很常用的抗菌藥品。但每次使用前必須做皮內測試，以防過敏。

青黴素是人類最早發現的抗生素，1928年英國倫敦大學聖瑪莉醫學院（現屬倫敦帝國學院）細菌學教授弗萊明在實驗室中發現青黴菌具有殺菌作用，1938年由牛津大學的柴恩、弗洛里及希特利（1911－2004）領導的團隊提煉出來。弗萊明因此與柴恩和弗洛里共同獲得了1945年諾貝爾生理醫學獎。青黴素是一種半抗原（Hapten）。

早期青黴素仍無法大量生產，弗萊明實驗室一個月所生產的青黴素，僅能供一個病人治療用，因此如何大量生產青黴素便成為重要關鍵。首先美國的研究團隊設計出玉米漿培養液，可大量培養青黴菌，由原先的每毫升僅含4單位提升到40單位，趕上二次世界大戰初期救治傷兵的需求。一日，研究人員瑪莉·亨特（Mary Hunt）女士在伊利諾伊州的皮奧里亞市場發現一顆發霉的哈密瓜表皮長滿青黴，她用這顆哈密瓜篩選出能大量分泌青黴素的菌株，其青黴素產量可達每毫升250單位。後來威斯康辛大學研究人員利用紫外光照射菌株使它產生突變，使其產量提升到2,500單位。許多研究團隊紛紛加入菌種改良的計劃，最後青黴菌已提升到每毫升可以生產5萬單位的青黴素，使青黴素得以商業化生產。1945年，六千多億單位的青黴素被生產出來。

分類

青黴菌

1. 青黴素G類。如青黴素G鉀、青黴素G鈉、長效西林等。
2. 半合成青黴素

1. 耐酸青黴素　青黴素V
2. 耐酶青黴素。如苯唑青黴素（新青Ⅱ號）、氯唑青黴素等。
3. 廣譜青黴素。如氨苄青黴素、羥氨苄青黴素（阿莫西林）等。
4. 抗綠膿桿菌的廣譜青黴素。如羧苄青黴素、氧哌嗪青黴素、呋苄青黴素等。
5. 氮咪青黴素（抗革蘭陰性桿菌青黴素）。如美西林及其酯匹美西林等，其特點為較耐酶，對某些陰性桿菌（如：大腸桿菌、克雷伯氏菌和沙門氏菌）有效，但對綠膿桿菌效差。

藥物機理及特點

青黴素類抗生素是β-內酰胺類中一大類抗生素的總稱，它們具有相似的作用機理。

細菌一般都處於低滲（即外界的滲透壓低於細菌體內部）的環境中，因而會自發地吸收外界的水分。為了防止細胞因吸水過多而脹裂，細菌在其細胞壁中合成一種名為肽聚糖的物質，以此抵抗細菌體的自發吸水膨脹。青黴素即作用於肽聚糖(peptidoglycan)的轉化-合成過程中，阻止它的合成，進而導致細菌體失去抵抗滲透壓的能力而脹破。

由於β-內酰胺類作用於細菌的細胞壁，而人類細胞只有細胞膜無細胞壁，故對人類的毒性較小，除能引起嚴重的過敏反應外，在一般用量下，其毒性不甚明顯，但它不能耐受耐藥菌株（如抗藥性金黃色葡萄球菌）所產生的酶，易被其破壞，且其抗菌譜較窄，主要對革蘭氏陽性菌有效。青黴素G有鉀鹽、鈉鹽之分，鉀鹽不僅不能直接靜注，靜脈滴注時，也要仔細計算鉀離子量，以免注入人體形成高血鉀而抑制心臟功能，造成死亡。

構效關係

青黴素類藥物構效關係簡圖

青黴素的構效關係為：

1. 具有環張力的β-內酰胺環必須存在
2. 自由型羧酸必須存在，通常保持離子態，以做鈉或鉀鹽服用，另一用處是與目標酵素活化位之離胺酸殘基的帶有正電荷氮原子結合
3. 雙環系統必須存在
4. 醯胺側鏈必須存在
5. 硫原子通常存在但不是必要
6. 醯胺基相對於雙環系統的立體組態是非常重要的

不良反應

1964年中國的一個無菌車間製作青黴素

青黴素類抗生素的毒性很小，是化療指數最大的抗生素，但其青黴素類抗生素常見的過敏反應在各種藥物中居首位，發生率最高可達5%～10%。為皮膚反應，表現皮疹、血管性水腫，最嚴重者為過敏性休克，多在注射後數分鐘內發生，症狀為呼吸困難、發紺、血壓下降、昏迷、肢體強直，最後驚厥，搶救不及時可造成死亡。各種給藥途徑或應用各種製劑都能引起過敏性休克，但以注射用藥的發生率最高。過敏反應的發生與藥物劑量大小無關。對本品高度過敏者，雖極微量亦能引起休克。大劑量長時間注射對中樞神經系統有毒性（如引起抽搐、昏迷等），停藥或降低劑量可以恢復。

使用青黴素類抗生素必須先做皮內試驗。青黴素過敏試驗包括皮膚試驗方法（簡稱青黴素皮試）及體外試驗方法，其中以皮內注射較準確。皮試本身也有一定的危險性，約有25％的過敏性休克死亡的病人死於皮試。所以皮試或注射給藥時都應作好充分的搶救準備。在換用不同批號青黴素時，也需重作皮試。注射液、皮試液均不穩定，以新鮮配製為佳。而且由於自腎排泄，腎功能不良者，劑量應適當調整。此外，局部應用導致過敏機會多，且細菌易產生耐藥性，故不提倡。

軼聞

2016年，阿德萊德大學澳大利亞古DNA研究中心（Australian Centre for Ancient DNA）的學者於「自然」期刊發表其研究，指出生存於舊石器時代的尼安德塔人即有使用青黴菌來抵抗牙痛的記錄，也咀嚼含有水楊酸的楊樹來當作阿斯匹靈。