麝香酮
麝香酮 | |
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IUPAC名 (R)-3-Methylcyclopentadecanone (R)-3-甲基環十五酮 | |
識別 | |
CAS號 | 10403-00-6 |
PubChem | 10947 |
ChemSpider | 5499607 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOBX |
性質 | |
化學式 | C16H30O |
摩爾質量 | 238.40 g/mol g·mol⁻¹ |
密度 | 0.9221 g/cm3 |
熔點 | -15 °C(258 K) |
沸點 | 328 °C 130 °C(0.5 torr)[1] |
溶解性(水) | 0.011 g(25 °C)[2] |
危險性 | |
NFPA 704 | |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
麝香酮是一種有機化合物。麝香的氣味主要來自它。它可由(R)-5-溴-4-甲基戊醇或香茅醛為原料反應製得。[3][4]
麝香酮的化學結構首次由拉沃斯拉夫·魯日奇卡解釋。它是十五元環酮,其中3-位有一個甲基取代基。它是油狀液體,在自然界中以(−)-對映異構體(R)-3-甲基環十五酮的形式出現。目前已經合成麝香酮的純(−)-對映異構體和外消旋體。它微溶於水,與醇互溶。
麝屬的腺體會分泌麝香,自然的麝香酮就從它提取。自從幾千年前,麝香就用於香水和藥物。因為獲得自然的麝香需要殺害瀕危的麝,現今幾乎所有用於香水的麝香酮都是合成的。它有典型的麝香味。
參見
參考文獻
- ^ V.R. Mamdapur, P.P. Pai, K.K. Chakravarti, U.G. Nayak, S.C. Bhattacharyya. Macrocyclic musk compounds—XI. Tetrahedron. 1964-01, 20 (11): 2601–2604 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(01)90838-5. (原始內容存檔於2018-06-27) (英語).
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2022 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2022-3-22].
- ^ Junwei Shen, Yong Shi, Weisheng Tian. Synthesis of ( R )-(−)-Muscone from ( R )-5-Bromo-4-methylpentanoate: A Chiron Approach. Chinese Journal of Chemistry. 2015-06, 33 (6): 683–687 [2022-03-22]. doi:10.1002/cjoc.201400862. (原始內容存檔於2022-03-22) (英語).
- ^ Vijayendra P Kamat, Hisahiro Hagiwara, Tomoko Katsumi, Takashi Hoshi, Toshio Suzuki, Masayoshi Ando. Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron. 2000-06, 56 (26): 4397–4403 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(00)00333-1. (原始內容存檔於2018-06-24) (英語).