紅蘿蔔素
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紅蘿蔔素(英語:carotene)是指若干種相關的不飽和烴,分子式為C40H56,由植物合成,但動物不能製造。紅蘿蔔素是橘色的光合色素。對於人眼視覺,各種紅蘿蔔都是有顏色的。紅蘿蔔素使許多蔬菜和水果帶有橘色,例如地瓜或者哈密瓜。這也是乾枯的樹葉顯示橘色的原因。奶類脂肪與與奶油的黃色也是由於低濃度的紅蘿蔔素。那些把有顏色的紅蘿蔔素轉化為無色的類維他命A的能力較弱的雜食動物,例如人類或者雞,具有黃色的體脂肪,這是因為其攝入的植物性膳食中的類紅蘿蔔素存儲在體脂肪中。
在光合作用中,紅蘿蔔素具有重要作用,能傳遞葉綠素所吸收的光學能量。紅蘿蔔素吸收了光合作用中產生的單態氧的能量,從而保護了植物的組織。
β-紅蘿蔔素是視黃醇(維他命A)的二聚物,可以在小腸粘膜處的β-紅蘿蔔素15,15'-單加氧酶催化下被打開生成視黃醛:
- β-紅蘿蔔素+ O2 → 2視黃醛
β-紅蘿蔔素可存在肝臟與體脂肪中,需要時可在肝臟中轉變成一種維他命A,因此β-紅蘿蔔素是維他命A的前驅物。
其它兩種結構的紅蘿蔔素,α-紅蘿蔔素與γ-紅蘿蔔素,在分子中只有一份視黃醇基團(β-紫羅蘭酮環),也具有維他命A活性,但弱於β-紅蘿蔔素。屬於葉黃素的類紅蘿蔔素:β-隱黃素也是如此。其它的類紅蘿蔔素,如番茄紅素、ε-紅蘿蔔素,不具有β-環,因此不具有維他命A活性(但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性)。
動物物種在轉換類紅蘿蔔素中的視黃醇基團(β-紫羅蘭酮環)為視黃醇的能力差別極大。肉食動物一般說來轉換膳食攝入的類紅蘿蔔素的β-紫羅蘭酮環的能力很差。純肉食動物缺少β-紅蘿蔔素15,15'-單加氧酶,完全不能將任何類紅蘿蔔素轉化成視黃醇,因此對這些動物來說,紅蘿蔔素不能算是維他命A前驅物。但貓可以將少量的β-紅蘿蔔素轉化成視黃醛,雖然這個量完全不能滿足貓的每日的視黃醛的需要量。[1]
分子結構
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化學上,紅蘿蔔素分子是包含40個碳原子的多元不飽和烴,包含的氫原子數隨紅蘿蔔素的種類不同而不同,不包含其它的化學元素。某些種類的紅蘿蔔素的分子的一端或兩端為烴環。紅蘿蔔素對於人的肉眼來說都是有顏色的,這是由於其分子內形成了廣泛的共軛雙鍵系統。紅蘿蔔素結構上是四萜烯,這意味着可以從4個10碳萜烯生物合成紅蘿蔔素,或者說紅蘿蔔素從8個5碳異戊二烯單元形成。
植物中最常見的兩類紅蘿蔔素,用希臘字母命名,是α-紅蘿蔔素與β-紅蘿蔔素。γ, δ, ε, 與ζ-紅蘿蔔素也存在。由於它們都是烴類,不含氧原子,因此是脂溶性的,不溶於水。其它的類紅蘿蔔素,如葉黃素,分子中含有氧原子,因此疏水性較弱。
膳食來源
下列食物富含紅蘿蔔素[2]:
這些食物如果與油脂一起烹煮,可以提高紅蘿蔔素的吸收率,因為紅蘿蔔素是脂溶性。烹煮幾分鐘可以破壞細胞壁,使紅蘿蔔素溶入液體中。6 μg的膳食β-紅蘿蔔素提供了等效於1 μg的視黃醛,等效於3⅓IU的維他命A。
多種形式
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兩種異構體的差異在於末端的環基上的雙鍵位置。紅蘿蔔素的家族有600多個成員,其中大概50種是食物中常見的,而當中最重要的有α-紅蘿蔔素及β-紅蘿蔔素,它們來自黃色、橘色的蔬菜和水果如紅蘿蔔、木瓜、橘子、芒果和南瓜等食物。綠色蔬菜如芥蘭、綠椰菜花亦含有紅蘿蔔素。紅蘿蔔素是脂溶性維他命,是維他命A的前驅物,儲存於肺部、腎上腺、前列腺以及眼睛中的黃斑區等地方。
紅蘿蔔素能夠活化維他命A,預防夜盲症及視力減退,亦可以滋潤眼睛,預防眼部發炎,並且預防及改善視網膜黃斑區病變、白內障、乾眼症、眼睛疲勞等眼部問題,對保護眼睛十分重要。美國多項研究顯示,多吃含豐富紅蘿蔔素(特別是β-紅蘿蔔素的食物)有助降低罹患黃斑點病變機會。
紅蘿蔔素保護植物細胞不被紫外線破壞。β-紅蘿蔔素也是一種抗氧化劑。
β-紅蘿蔔素與癌症
試驗表明,30 mg/day(10倍於每日攝入參考標準)增加了吸煙者與有過石棉暴露史的人的肺癌與前列腺癌的風險。美國癌症學會的一篇文章號召在β-紅蘿蔔素補充劑上增加警告標誌,提示吸煙者這種補充劑會增加其患肺癌風險。[12]
新英格蘭醫學雜誌1994年的一篇論文[13]研究了每日補充β-紅蘿蔔素與維他命E與肺癌的發生之間的關係。結論是使用了補充劑的參與者沒有發現降低肺癌的發生,而且這些補充劑還有有害效果。
美國國家癌症研究中心雜誌與新英格蘭醫學雜誌在1996出版的論文[14]研究了維他命A(作為視黃基棕櫚酸酯的形式)與β-紅蘿蔔素是否具有預防癌症的效果。結果顯示,有過因吸煙或石棉暴露導致的肺炎的實驗參與者,攝入β-紅蘿蔔素補充劑後增加了患肺癌的風險,因此實驗在早期階段就停止了。[15]
美國醫學會雜誌2007年的一篇綜述性文章認為,β-紅蘿蔔素增加了死亡率在1到8%(相對風險1.05,95%置信區間interval 1.01-1.08)。[16]但這個分析是基於兩個大型吸煙種群,其結論是否適合一般民眾尚無研究。[17]
β-紅蘿蔔素與認知
2007年的一篇研究報告表明,每兩日攝取50 mg的β-紅蘿蔔素,阻止了認知能力下降。這是超過4000名醫師在18年間的治療數據上得出的結論。[18]
紅蘿蔔素血症
紅蘿蔔素血症,或者高紅蘿蔔素血症,是在血清中有過量的紅蘿蔔素。但不同於過量的維他命A,紅蘿蔔素是無毒的。過量的紅蘿蔔素會導致紅蘿蔔素皮膚沈澱(carotenodermia), 出現明顯黃色的皮膚。但不同於黃疸,過量的紅蘿蔔素不會使得眼睛的結膜變黃,因此易於從外觀上區分二者。紅蘿蔔素血症最常見的原因是吃了太多的高紅蘿蔔素食物(如紅蘿蔔、柑橘),但也可能是其它危險情況的醫學信號。
全合成
目前有兩種β-紅蘿蔔素全合成辦法。第一種是Badische Anilin- & Soda-Fabrik(巴斯夫)提出的,基於維蒂希反應,格奧爾格·維蒂希持有該專利:[19][20]
第二種是一類格氏反應,由羅氏公司提出。這兩種方法都是對稱的,巴斯夫合成是C20 + C20,羅氏合成是C19 + C2 + C19。
命名法
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紅蘿蔔素是一類不含氧的類紅蘿蔔素。
β-紅蘿蔔素的分子兩端是相同結構,稱之為β-環。特別地,β-環是9個碳原子團組成。
α-紅蘿蔔素分子在一端是β-環;另一端是ε-環。並不存在"α-環"。
使用分子兩端的基團來命名類紅蘿蔔素,就構成了系統命名法(systematic naming scheme):
- α-紅蘿蔔素,即β,ε-紅蘿蔔素;
- β-紅蘿蔔素,即β,β-紅蘿蔔素;
- γ-紅蘿蔔素,即β,ψ-紅蘿蔔素(一端是β-環,另一端不成環並稱為ψ);
- δ-紅蘿蔔素,即ε,ψ-紅蘿蔔素(一端是ε-環,另一端不成環);
- ε-紅蘿蔔素,即ε,ε-紅蘿蔔素;
- 番茄紅素 is ψ,ψ-紅蘿蔔素。
ζ-紅蘿蔔素是生物合成鏈孢紅素(neurosporene)的前體,鏈孢紅素是番茄紅素的前體,而番茄紅素是紅蘿蔔素α到ε的前體。
食品和飼料添加劑
紅蘿蔔素可用作食用色素,用於果汁、餅乾、甜點、奶油、人造奶油。歐盟批准號為E160a[21]。澳洲、新西蘭[22]、美國[23]等均允許作為食品添加物。
另外紅蘿蔔素也可用作飼料添加劑。市場上的一些「紅心」蛋類就可能是給禽類餵食紅蘿蔔素添加劑的產物。
參考文獻
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外部連結
- β-Carotene website by Martha Evens, School of Chemistry (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), University of Bristol
- Berkeley Wellness Guide to Dietary Supplements
- β-Carotene (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) on University of Maryland Medical Center
- World's Healthiest Foods: carotenoids
- 醫學主題詞表(MeSH):Carotene
參見
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