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1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵

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1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵
IUPAC名
1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵
別名 dppf
識別
CAS號 12150-46-8  checkY
PubChem 635956
ChemSpider 21865114
InChI
 
  • 1/2C17H14P.Fe/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17- -13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;/h2*1-14H;/q2*-1;+2
InChIKey HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 30743
性質
化學式 C34H28FeP2
摩爾質量 554.391 g·mol⁻¹
熔點 181-183 °C
危險性
警示術語 R:R25
安全術語 S:S28A S45
主要危害 有毒
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵,常簡寫為「dppf」,是一種常用取代,也是有機金屬化學中的常用配體。dppf在其骨架中含有一個原子並與另兩個橋聯二苯基膦密切相連,如 1,1-雙(二苯基膦)甲烷 (dppm)或1,2-雙(二苯基膦)乙烷 (dppe)。

製備

該化合物為商業市售試劑。可在TMEDA的存在下,通過二茂鐵正丁基鋰下進行鋰化反應,而後繼續和二苯基氯化膦反應得到:[1]

反應

Dppf可與各種金屬形成絡合物;[2] 鈀衍生物(dppf)PdCl2即是鈀催化偶聯反應中一種很流行的催化劑。它易於用常規方法製備:即通過dppf和氯化鈀的乙腈或苯腈絡合物反應製得:[2]

dppf + PdCl2(RCN)2 → (dppf)PdCl2 + 2 RCN (RCN = 乙腈苯腈)
dppf和PtCl2的絡合物

參見

參考文獻

  1. ^ Ian R. Butler. 3.15 The Use of Organolithium Reagents in the Preparation of Ferrocene Derivatives. J. Derek Woollins (編). Inorganic Experiments (Google Books excerpt). 2010: 175–179. ISBN 9783527324729. 
  2. ^ 2.0 2.1 Nataro, Chip; Fosbenner, Stephanie M. Synthesis and Characterization of Transition-Metal Complexes Containing 1,1’-Bis(diphenylphosphino)ferrocene. J. Chem. Ed. 2009, 86: 1412. doi:10.1021/ed086p1412.