AEBSF
AEBSF | |
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IUPAC名 4-(2-Aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride | |
別名 | Pefabloc SC |
識別 | |
CAS號 | 34284-75-8 |
PubChem | 1701 |
ChemSpider | 1638 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MGSKVZWGBWPBTF-UHFFFAOYAK |
DrugBank | DB07347 |
MeSH | AEBSF |
性質 | |
化學式 | C8H10FNO2S.HCl |
摩爾質量 | 239.69 g/mol g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
AEBSF或4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽(英語:4-(2-aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride hydrochloride)是一種水溶性的不可逆的絲氨酸蛋白酶抑制劑,相對分子量239.5,可抑制胰凝乳蛋白酶、激肽釋放酶、纖溶酶、凝血酶、胰蛋白酶等蛋白酶,結構上類似於PMSF,但與之相比AEBSF在低pH下更穩定,常用濃度為 0.1 - 1.0 mM。
反應機理
AEBSF和PMSF都帶有磺酰氟基團,屬於磺酰鹵類化合物,可作為磺酰化試劑[1],磺酰氟基與蛋白酶活性位點中的絲氨酸殘基的羥基基團反應,形成磺酰化產物來抑制酶活性[2]。
參考文獻
- ^ Powers JC, Asgian JL, Ekici OD, James KE. Irreversible inhibitors of serine, cysteine, and threonine proteases. Chem. Rev. 2002, 102 (12): 4735–4736. PMID 12475205. doi:10.1021/cr010182v.
- ^ Gold AM, Fahrney D. SULFONYL FLUORIDES AS INHIBITORS OF ESTERASES. II. FORMATION AND REACTIONS OF PHENYLMETHANESULFONYL ALPHA-CHYMOTRYPSIN.. Biochemistry. 1964, 3: 783–791. PMID 14211616. doi:10.1021/bi00894a009.