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烯醇

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烯醇Enol)指的是雙鍵碳上連有羥基的一類化合物,其(下圖右)與羰基化合物(下圖左)成互變異構

通常在平衡中烯醇式占的很少。這是由於電負性大於,因而碳氧雙鍵更加穩定。

隨着α氫的活潑性增大,失去氫後形成的碳負離子穩定性增大,烯醇式也能成為平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明顯增加。類似的例子還可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。

酮式及烯醇式的含量和溶劑極性也很有關係,非質子溶劑對烯醇式有利,因為可以幫助分子內氫鍵的形成。如乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中為10%-13%,而在正己烷中為49%。

天然存在的維生素C即具有烯二醇的結構,因此維生素C具有酸性,又稱為抗壞血酸。

維生素C的酸性

烯醇陰離子

烯醇陰離子的氧端和碳端都帶有部分負電荷,因此有兩個反應位點。這種具有雙位反應性能的負離子兩位負離子。反應在哪端發生取決於實際情況。一般來講,碳端親核性強,在親核反應時主要是負的碳原子作為親核試劑去進攻,形成新的碳碳鍵;氧端鹼性比較強,因此碳負離子和烯醇負離子與質子結合的速率有很大的差別。但是動力學控制的烯醇是不穩定的,只要時間足夠長,都將轉變為熱力學控制的羰基化合物。

參見

參考資料

  • 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8