白果內酯

**白果內酯**
臨床資料
給藥途徑	口服給藥
法律規範狀態
法律規範	legal;
識別資訊
	IUPAC命名法 (5aR-(3aS,5aα,8b,8aS,9a,10aα))-9-(1,1-dimethylethyl)-10,10a-dihydro-8,9-dihydroxy-4H,5aH,9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trione; ;
CAS號	33570-04-6
PubChem CID	73581;
IUPHAR/BPS	2366;
ChemSpider	21106418 ;
UNII	M81D2O8H7U;
ChEBI	CHEBI:3103;
ChEMBL	ChEMBL133266 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID10873207 ;
ECHA InfoCard	100.125.716
化學資訊
化學式	C15H18O8
摩爾質量	326.30 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES CC(C)(C)[C@@]1(C[C@H]2[C@@]3([C@]14[C@H](C(=O)O[C@H]4OC3=O)O)CC(=O)O2)O;
	InChI InChI=1S/C15H18O8/c1-12(2,3)14(20)4-6-13(5-7(16)21-6)10(19)23-11-15(13,14)8(17)9(18)22-11/h6,8,11,17,20H,4-5H2,1-3H3/t6-,8-,11-,13-,14+,15?/m0/s1 ; Key:MOLPUWBMSBJXER-ISSLQHLCSA-N ;

白果內酯（英語：Bilobalide）是一種存在於銀杏中的具有生物活性的萜烯三內酯。^[1]

化學

白果內酯是銀杏中發現的類萜化合物的主要成分。它也少量存在於根部。它是一種倍半萜類化合物，即它具有15個碳骨架。其從法尼基焦磷酸的確切合成途徑仍然未知。

生物合成

白果內酯和銀杏內酯具有相似的生物合成途徑。白果內酯由部分降解的銀杏內酯形成。白果內酯衍生自香葉基香葉基焦磷酸（GGPP），其通過將法尼基焦磷酸（FPP）添加到異戊烯基焦磷酸（IPP）單元以形成C₁₅倍半萜而形成。這種形成通過甲羥戊酸途徑（MVA）和甲基赤蘚糖醇磷酸 MEP途徑。為了生成白果內酯，必須首先形成C₂₀銀杏內酯13。為了從GGPP轉變為樅烯基陽離子5，需要一個雙功能酶樅二烯合酶E1。但由於銀杏內酯重排、開環、內酯環形成等結構複雜，故改用二萜8進行說明。左旋海松二烯6和樅三烯7是銀杏內酯和白果內酯形成的前體。不尋常的叔丁基取代基是由9中的A環裂解形成的。然後，通過銀杏內酯12的降解，在失去碳的情況下形成雙葉內酯13，而內酯則由殘留的羧基和醇官能團形成。白果內酯的最終產物包含倍半萜和三個內酯單元。^[2]

藥理

白果內酯對產生銀杏葉提取物的幾種作用很重要，它具有神經保護作用，^[3]^[4]以及誘導肝酶CYP3A1和1A2，^[5]這可能是銀杏與其他草藥或藥物相互作用的部分原因。最近發現白果內酯是GABA_A和GABAA-ρ受體的負向變構調節劑。^[6]^[7]在GABA_A中，它可能對主要與認知和記憶功能有關的亞基具有選擇性，例如α1。^{[來源請求]}

參見

銀杏內酯

參考文獻

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^ Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: Products:A Biosynthetic Approach. Third Edition ed.; Wiley&Sons: West Sussex, England, 2009; p 230-232.
^ Defeudis FV. Bilobalide and neuroprotection. Pharmacological Research. 2002, 46 (6): 565–8. PMID 12457632. doi:10.1016/S1043-6618(02)00233-5.
^ Kiewert C, Kumar V, Hildmann O, Hartmann J, Hillert M, Klein J. Role of glycine receptors and glycine release for the neuroprotective activity of bilobalide. Brain Research. 2008, 1201: 143–50. PMID 18325484. S2CID 5191088. doi:10.1016/j.brainres.2008.01.052.
^ Deng Y, Bi HC, Zhao LZ, He F, Liu YQ, Yu JJ, Ou ZM, Ding L, Chen X, Huang ZY, Huang M, Zhou SF. Induction of cytochrome P450s by terpene trilactones and flavonoids of the Ginkgo biloba extract EGb 761 in rats. Xenobiotica. 2008, 38 (5): 465–81. PMID 18421621. S2CID 84019088. doi:10.1080/00498250701883233.
^ http://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） ^[裸網址]
^ Archived copy (PDF). sydney.edu.au. [12 January 2022]. （原始內容 (PDF)存檔於9 November 2020）.

外部連結

[pmid19195661-1] van Beek TA, Montoro P. Chemical analysis and quality control of Ginkgo biloba leaves, extracts, and phytopharmaceuticals. Journal of Chromatography A. 2009, 1216 (11): 2002–32. PMID 19195661. doi:10.1016/j.chroma.2009.01.013.

[2] Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: Products:A Biosynthetic Approach. Third Edition ed.; Wiley&Sons: West Sussex, England, 2009; p 230-232.

[pmid12457632-3] Defeudis FV. Bilobalide and neuroprotection. Pharmacological Research. 2002, 46 (6): 565–8. PMID 12457632. doi:10.1016/S1043-6618(02)00233-5.

[pmid18325484-4] Kiewert C, Kumar V, Hildmann O, Hartmann J, Hillert M, Klein J. Role of glycine receptors and glycine release for the neuroprotective activity of bilobalide. Brain Research. 2008, 1201: 143–50. PMID 18325484. S2CID 5191088. doi:10.1016/j.brainres.2008.01.052.

[pmid18421621-5] Deng Y, Bi HC, Zhao LZ, He F, Liu YQ, Yu JJ, Ou ZM, Ding L, Chen X, Huang ZY, Huang M, Zhou SF. Induction of cytochrome P450s by terpene trilactones and flavonoids of the Ginkgo biloba extract EGb 761 in rats. Xenobiotica. 2008, 38 (5): 465–81. PMID 18421621. S2CID 84019088. doi:10.1080/00498250701883233.

[6] ttp://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） ^[裸網址]

[7] Archived copy (PDF). sydney.edu.au. [12 January 2022]. （原始內容 (PDF)存檔於9 November 2020）.

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