肉桂酸
| 肉桂酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (E)-3-phenylprop-2-enoic acid | |
| 別名 | 桂皮酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 140-10-3 
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| PubChem | 444539 |
| ChemSpider | 392447 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT |
| ChEBI | 35697 |
| KEGG | C00423 |
| IUPHAR配體 | 3203 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H5CHCHCOOH |
| 摩爾質量 | 148.17 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色單斜晶體 |
| 氣味 | 蜂蜜[1] |
| 密度 | 1.2475 g/cm3[2] |
| 熔點 | 133 °C[2] |
| 沸點 | 300 °C[2] |
| 溶解性（水） | 0.5 g/L[2] |
| pKa | 4.44 |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 刺激性 Xi | |
| 警示術語 | R：R36 |
| 安全術語 | S：S25 |
| 閃點 | > 100 °C[2] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
肉桂酸（英語：Cinnamic acid，IUPAC名：(E)-3-苯基-2-丙烯酸），分子式為C6H5CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸，它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。[3]它同時存在順式和反式異構體，雖然後者是較常見。[4]
存在和生產
生物合成
肉桂酸是包括lignol（木質素和木質纖維素的前體）、黃酮類化合物、異黃酮類、香豆素、噢哢、芪類化合物、兒茶素和苯丙烯類在內的無數天然產物生物合成的核心中間體。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。[5]
自然來源
它是從肉桂油，或香脂如蘇合香樹中獲得。[3]它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味，[1]及其揮發性更強的乙酯（肉桂酸乙酯）是肉桂精油中的風味成分，其中相關的肉桂醛是主要成分。
製備
肉桂酸最早是通過乙酰氯和苯甲醛的鹼催化縮合合成，然後水解產生的酰氯。[4]1890年，Rainer Ludwig Claisen描述了通過乙酸乙酯與苯甲醛在鈉作為鹼的存在下反應，形成肉桂酸乙酯。[6]另一種製備肉桂酸的方法是通過克腦文蓋爾縮合反應。[7]在弱鹼存在下，反應物是苯甲醛和丙二酸，然後酸催化脫羧而成。它也可通過肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸鈉的縮合（隨後酸水解）和珀金反應製備。最早的商業肉桂酸製備途徑涉及珀金反應，反應見下：[4]
代謝
肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的，然後在肝臟中代謝成苯甲酸鈉。[9]
用途
肉桂酸是用在香料劑，合成靛藍，和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是製造用於香水業的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。[3]肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體，經由酶催化的胺化至苯丙氨酸。[4]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Cinnamic acid. flavornet.org. [2021-08-30]. （原始內容存檔於2021-08-30）. 引用錯誤：帶有name屬性「Cinnamic acid」的
<ref>標籤用不同內容定義了多次 - ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 3.0 3.1 3.2 Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123
- ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Garbe, Dorothea, Cinnamic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a07_099
- ^ Vogt, T. Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant. 2010, 3 (1): 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106
.
- ^ Claisen, L. Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen [On the preparation of cinnamic acid and its homologues]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1890, 23: 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156.
- ^ Tieze, L. Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory. Mill Vall, CA. 1988: 1988.
- ^ F. K. Thayer. m-Nitrocinnamic Acid. Organic Syntheses. 1925, 5: 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083.
- ^ Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K. Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders. Journal of Neuroimmune Pharmacology. June 2013, 8 (3): 739–55. PMC 3663914 . PMID 23475543. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.
