苯丙胺酸

苯丙胺酸
	IUPAC名; 2-胺基苯丙酸
縮寫	Phe, F
識別
CAS號	63-91-2 ; 150-30-1（(DL)）
PubChem	994
ChemSpider	5910
InChI	1/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1;
InChIKey	COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC
ChEBI	58095
DrugBank	DB00120
KEGG	D00021
IUPHAR配體	3313
性質
化學式	C9H11NO2
摩爾質量	165.19 g·mol⁻¹
密度	1.29 g cm-3
熔點	283 ℃
沸點	295 ℃
pKa	pKa1 = 2.20 (-COOH); pKa2 = 9.60 (-NH3+)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯丙胺酸（Phenylalanine，簡稱Phe或F），是二十種常見胺基酸的一種，化學式為：C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH，在室溫下為粉末狀固體。它是一種必需胺基酸，人體無法自行合成，必須從飲食中攝取。因為分子一端的苯環具有疏水性，所以苯丙胺酸被分類為非極性分子。

L-苯丙胺酸(LPA)為一種電中性胺基酸，它的合成密碼子為"UUU"和"UUC"。苯丙胺酸作為酪胺酸，單胺類信號傳導分子的多巴胺，去甲腎上腺素，和腎上腺素，以及皮膚色素的黑色素的前體。苯丙胺酸是在哺乳動物的乳汁中天然發現。它用於食品和飲料產品的製造，並作為以其著名的止痛和抗抑鬱作用的營養補充劑出售。它是一種神經調節劑苯乙胺的直接前體，一種常用的膳食補充劑。一般由植物生成苯丙胺酸，如下圖：

歷史

1879年，Schulze與Barbieri在觀察黃羽扇豆的報告中，首度提到了關於苯丙胺酸的化學描述。他們為該物質提出了一個經驗化學式，C₉H₁₁NO₂。 1882年，埃米爾·埃倫邁爾與Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氫與氨合成了苯丙胺酸。^[1]^[2]

1961年，馬歇爾·沃倫·尼倫伯格與J. Heinrich Matthaei發現了苯丙胺酸對應的遺傳密碼，UUU。在實驗中，他們使用mRNA將尿嘧啶插入大腸桿菌的基因組，發現所製造出來的多肽鏈完全由苯丙胺酸構成。這個發現揭露了基因組與蛋白質的關係，尼倫伯格也因此獲得了1968年的諾貝爾生理學或醫學獎。

其他生理作用

L-苯丙胺酸可被轉換成另外一種DNA編碼胺基酸L-酪胺酸。L-酪胺酸之後會被轉換為L-多巴，L-DOPA接着會被轉換為多巴胺、去甲腎上腺素和腎上腺素，這3種物質都屬於兒茶酚胺。

苯丙胺酸與色胺酸使用相同的主動轉運通道來穿過血腦屏障，並在大劑量的情況下阻止血清張力素的產生。

木脂素來自苯丙胺酸和酪胺酸。苯丙胺酸可被苯丙胺酸解氨酶轉換成肉桂酸。^[3]

苯丙酮尿症

當基因缺陷影響苯丙胺酸羥化酶使得人體代謝苯丙胺酸的能力下降，會導致從食物中攝取的苯丙胺酸在體內堆積，濃度過高產生毒性，影響神經系統，稱為苯丙酮尿症。患者需終身調整飲食減少苯丙胺酸的攝入。

參考文獻

^ Thorpe, T. E. A Dictionary of Applied Chemistry. Longmans, Green, and Co. 1913: 191–193 [2012-06-04]. （原始內容存檔於2017-01-09）.
^ Plimmer, R. H. A. Plimmer, R. H. A.; Hopkins, F. G. , 編. The Chemical Composition of the Proteins. Monographs on Biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 93–97 [1908] [2012-06-04].
^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 978-1-57259-153-0.

[1] Thorpe, T. E. A Dictionary of Applied Chemistry. Longmans, Green, and Co. 1913: 191–193 [2012-06-04]. （原始內容存檔於2017-01-09）.

[2] Plimmer, R. H. A. Plimmer, R. H. A.; Hopkins, F. G. , 編. The Chemical Composition of the Proteins. Monographs on Biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 93–97 [1908] [2012-06-04].

[Nelson-3] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 978-1-57259-153-0.

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