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22R-羟基胆固醇

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22R-羥基膽固醇
IUPAC名
(3β)-Cholest-5-ene-3,22-diol
識別
CAS號
PubChem 107724
ChemSpider 96893
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)C(O)CCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1
InChIKey RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFBU
性質
化學式 C27H46O2
摩爾質量 402.653 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

22R-羥基膽固醇(英語:22R-Hydroxycholesterol)是一種內源性的膽固醇代謝中間產物,參與甾體激素生物合成[1][2]。 膽固醇被細胞色素P450家族的CYP11A1膽固醇側鏈裂解酶(P450scc)羥基化形成22R-羥基膽固醇,之後再次被P450scc 羥基化為20α,22R-二羥基膽固醇,最後再被P450scc裂解20和22號碳原子之間的C-C鍵成為21個碳原子的孕烯醇酮[1][2],作為甾體激素的前體物質。

22R-羥基膽固醇也是肝X受體激動劑

另見

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI. Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol. The Journal of Biological Chemistry. March 1962, 237: 703–4 [2019-08-08]. PMID 13878470. (原始內容存檔於2019-09-18). 
  2. ^ 2.0 2.1 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS. The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone. European Journal of Biochemistry / FEBS. May 1984, 140 (3): 583–91. PMID 6723652. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x.