硫丹

硫丹
IUPAC名 6,7,8,9,10,10-hexachloro- 1,5,5a,6,9,9a-hexahydro- 6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine-3-oxide
英文名	Endosulfan
别名	硫丹、硕丹、赛丹、克害灵、韩丹、强力丹
识别
CAS号	115-29-7  Y
ChemSpider	21117730
SMILES	ClC1(C(Cl)2Cl)C(COS(OC3)=O) C3C2(Cl)C(Cl)=C1Cl
InChIKey	RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYAH
性质
化学式	C9H6Cl6O3S
摩尔质量	406.95 g·mol⁻¹
密度	1.745 g/cm³
熔点	70-100 °C
溶解性（水）	0.33 mg/L
危险性
欧盟危险性符号 有毒 T 刺激性 Xi 危害环境N
警示术语	R：R24/25, R36, R50/53
欧盟分类	Yes
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

硫丹（Endosulfan）是一种有机氯化合物，用来作为杀虫剂和杀螨剂。硫丹已经成为一个极具争议的农药。由于其剧毒性、生物蓄积性和内分泌干扰素作用，已经在50多个国家被禁止使用，包括欧盟、一些亚洲和西非国家。但它仍然广泛应用于许多其他国家，包括印度，巴西和澳大利亚。由于硫丹对环境的威胁，硫丹正在被考虑纳入斯德哥尔摩公约中禁止在全球使用和制造。台湾硫丹自民国103年起禁用。

性质

无色/棕色固体，两种主体异构体的混合物（α型:β型 = 7:3），难溶于水，易溶于二氯甲烷、甲苯中。

合成

• 六氯环戊二烯与2-丁烯-1,4-二醇及亚硫酰氯反应而得。

• 六氯环戊二烯与顺-丁烯-1,4-二醇反应形成一个双环的二醇，后者再与氯化亚砜经由酯化及环化反应而得。

生产

1980年代初，据世界卫生组织估计全世界每年生产硫丹约9000吨。从1980至89年，全球每年消耗10,500吨，1990年代上升到每年12,800吨。

用途

硫丹是香港注册可使用的杀虫剂，主要用于蔬痫。食物安全中心发言人说：“由于部分鱼类对‘硫丹’的毒性十分敏感，该杀虫剂一向不会用于鱼类，而食品法典委员会以及其他食品监管机构，例如美国、澳洲、欧盟及加拿大等，均没有对鱼类的‘硫丹’含量设最高残余限量。”

残留标准

香港未有监管“硫丹”在鱼类残留的标准，在肉类则不能超过0.1ppm，蔬菜不能超过2ppm。

台湾卫生署2009年3月29日修改硫丹残留标准，把苹果的残留标准由“不得检出”放宽为0.5ppm；而干豆、包叶菜、小叶菜的残留标准则分别从0.5ppm、2ppm、2ppm收紧为0.5ppm、1 ppm、1ppm。

美国当局规定苹果的硫丹残留标准为1ppm。

毒性

硫丹结构和毒性与二𫫇英相若，可影响人类中枢神经，急性中毒可致抽搐窒息。动物实验亦证实会破坏生殖器官、长期使用会导致肝功能异常、贫血等；长期在有机氯环境下的工人，有肝脏肿大疑虑。

世界卫生组织评估，硫丹每日安全摄取量为6微克/公斤体重，即每人（以60公斤为例）每日安全摄取量为360微克。