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环戊二烯基亚硝酰镍

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环戊二烯基亚硝酰镍
IUPAC名
azanylidyneoxidanium;cyclopenta-1,3-diene;nickel
别名 茂基亚硝酰镍
识别
CAS号 12071-73-7  checkY
PubChem 42621475
SMILES
 
  • [CH-]1C=CC=C1.N#[O+].[Ni]
性质
化学式 (C5H5)NiNO
摩尔质量 153.7927 g/mol g·mol⁻¹
外观 红色液体
气味 很臭[1]
熔点 -41 °C(232 K)
沸点 144 °C(417 K)
溶解性 不溶[1]
溶解性 可溶于所有有机化合物
危险性
欧盟分类 剧毒 T+
主要危害 T+
NFPA 704
0
4
1
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

环戊二烯基亚硝酰镍是一种抗磁性,挥发性的血红色液体。它由来自国际镍公司(The International Nickel Company)的一个团队于1954年发现。[2]它的分子式为(C5H5)NiNO,可以通过二茂镍硝酸的反应制备。[3]它有剧毒,并被认为是有史以来最有毒的有机金属化合物。据说其毒性与四羰基镍相当。[4]它被报告是最简单的环戊二烯金属配合物。[4]

由于它有剧毒,环戊二烯基亚硝酰镍的用处非常有限。它已作为燃料添加剂英语fuel additive抗结块剂获得专利,但由于其对健康的危害,它从未被用于这些目的。[4] 过去,还对其光谱性质进行了研究,并发现其在有机化学反应中的催化剂用途,但此后被毒性较小的化合物取代。

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Herrmann, Wolfgang A. Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, Volume 8, 1997: Volume 8: Transition Metals. 2014-05-14: 89. ISBN 9783131792419. 
  2. ^ US Patent 3088959 - Process of making cyclopentadienyl nickel nitrosyl compounds
  3. ^ Pauling, Linus. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals : an introduction to modern structural chemistry需要免费注册. Ithaca, N.Y: Cornell University Press. 1960. ISBN 978-0-8014-0333-0. [1]
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Jolly, P. W. The Organic Chemistry of Nickel: Organonickel Complexes. 2012-12-02: 464. ISBN 9780323146906.