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碳-氢键

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碳-氢键是指原子与原子之间的共价键,是有机化合物中最常看到的共价键。碳-氢键的键长约1.09 Å (1.09 × 10−10 m),键能约413 kJ/mol,相关于98.7kcal/mol(参见下方的表)。碳和氢的电负性分别是2.5及2.1,由于二者的电负性差只有0.4,因此碳-氢键一般认为是非极性的共价键。

碳-氢键的键长和碳原子的杂化轨道有关,因此碳原子的杂化轨道为sp3、sp2或sp,其对应的键长也会不同。[1]

由于碳-氢键在有机化合物中经常出现可见,其结构式中大都会省略氢原子。类是只含有碳-氢键及碳-碳键的化合物,可分为烷烃烯烃炔烃环烃芳香烃

反应

一般而言碳-氢键相当稳定,不太容易产生反应。有些有机化合物中的碳-氢键酸性够强,可以使氢离子离解,这类的化合物一般称为含碳酸(carbon acid),其共轭碱碳负离子。烷烃中不和氧、氮、碳等杂原子相邻的碳-氢键活性较弱,这类碳-氢键一般只参与自由基取代反应。另一种和碳-氢键有关的反应是碳-氢键活化反应英语C-H bond activation

以下是在不同有机化合物中碳-氢键的键能比较:

键结 碳氢官能团 键能 (kcal/mole)
CH3-H 甲基 103
C2H5-H 乙基 98
(CH3)2HC-H 异丙基 95
(CH3)3C-H 叔丁基 93
CH2=CH-H 乙烯基 112
C6H5-H 苯基 110
CH2=CHCH2-H 烯丙基 88
C6H5CH2-H 苄基 85
OC4H7-H 四氢呋喃甲基 92

参照

参考资料

  1. ^ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Pearson Educación, 1998 ISBN 9684443404, Pág. 395