α-溴氰化苄

Α-溴氰化苄
	IUPAC名; (RS)-2-bromo-2-phenylacetonitrile
別名	α-bromobenzyl cyanide
識別
CAS號	5798-79-8
PubChem	22044
ChemSpider	20715
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C#N)Br;
InChI	1/C8H6BrN/c9-8(6-10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H;
InChIKey	XUHFBOUSHUEAQZ-UHFFFAOYAJ
性質
化學式	C8H6BrN
莫耳質量	196.04 g·mol⁻¹
密度	1.539 g·cm−3（29 °C）
熔點	29 °C（302 K）
沸點	242 °C（515 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

α-溴氰化苄或α-溴苯乙腈（BBC）是一種在第一次世界大戰中由盟軍引入的催淚劑，^[2]由於其極強的效果，它徹底改變了催淚劑的使用。它的毒性類似氯氣。^[3]

合成與反應

α-溴氰化苄可由苯乙腈和溴^[4]或N-溴代丁二醯亞胺^[5]反應得到。

它和硫脲在乙醇中反應，可以得到5-苯基噻唑-2,4-二胺。^[6]它和二丁基碲在乙醚中反應，可以得到二丁基(氰基苯基甲基)溴化碲。^[7]

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 "Hazardous Substances Data Bank" data were obtained from the National Library of Medicine (US). Retrieved from SciFinder. [2021-12-12].
^ Davies, W; MacLaren, J. A. 330. The reaction of α-bromobenzyl cyanide with ethyl xanthamidate (thioncarbamate). J. Chem. Soc. 1951: 1434–1437. doi:10.1039/JR9510001434.
^ AMOS A. FRIES and CLARENCE J. WEST. CHEMICAL WARFARE - First Edition. p 142-143
^ Lin Lei, Miho Tanishima, Atsushi Goto, Hironori Kaji, Yu Yamaguchi, Hiroto Komatsu, Takuya Jitsukawa, Michihiko Miyamoto. Systematic Study on Alkyl Iodide Initiators in Living Radical Polymerization with Organic Catalysts. Macromolecules. 2014-10-14, 47 (19): 6610–6618 [2021-12-12]. ISSN 0024-9297. doi:10.1021/ma501569j. （原始內容存檔於2021-12-12）（英語）.
^ Wolfgang Eberbach, Joachim Roser. Thermally initiated reactions of (z)-epoxyhexenynes a facile preparation of 3,4-annulated furans. Tetrahedron. 1986-01, 42 (8): 2221–2234 [2021-12-12]. doi:10.1016/S0040-4020(01)90602-7 （英語）.
^ W. Davies, J. A. Maclaren, L. R. Wilkinson. 687. The synthesis and properties of 2 : 4-diaminothiazoles. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1950: 3491 [2021-12-12]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9500003491 （英語）.
^ Zhong, Qi; Cheng, Yulong; Shao, Jianguo; Liu, Changqing. Studies on the reaction of organotelluronium salts. Chinese Chemical Letters, 1991. 2 (1): 51-54.

Chapter VII Riot Control Agents. FM 8-9 NATO Handbook On the Medical Aspects of NBC Operation AMedP-6(B). FAS.org. [2021-12-12]. （原始內容存檔於2021-04-17）.
Major Chemical Weapons Introductions in World War I. CBWInfo.com. （原始內容存檔於2010-09-19）.

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