萘普生

萘普生
(Naproxen)
臨床資料
懷孕分級	澳: C ; ;
給藥途徑	口服
ATC碼	G02CC02 (WHO) M01AE02, M02AA12;
法律規範狀態
法律規範	澳：限藥店出售（S2）; 英：藥房藥品; 美：OTC; ; ℞-only(Ca);
藥物動力學數據
生物利用度	95% (口服)
血漿蛋白結合率	99%
藥物代謝	肝臟 (代謝產物為6-氧-去甲基萘普生)
生物半衰期	12–15 小時
排泄途徑	腎
識別資訊
	IUPAC命名法 (+)-(S)-2-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸; ;
CAS號	22204-53-1
PubChem CID	1302; 156391;
DrugBank	APRD01135 ; DB00788 ;
ChemSpider	137720 ;
UNII	57Y76R9ATQ;
KEGG	D00118 ;
ChEBI	CHEBI:7476 ;
ChEMBL	ChEMBL154 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4040686 ;
ECHA InfoCard	100.040.747
化學資訊
化學式	C14H14O3
摩爾質量	230.259 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES C[C@@H](C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)OC)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1 ; Key:CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N ;

萘普生（英語：Naproxen、INN），是一種非甾體抗炎藥（NSAID），用於緩解普通或嚴重的疼痛、發熱、發炎，以及由骨關節炎、類風濕性關節炎、銀屑病關節炎、痛風、強直性脊柱炎、經痛、肌腱炎、滑囊炎等病症引發的強直性反應，對月經失調也有治療效果。該藥通過抑制cox-1和cox-2兩種環氧酶發揮藥效。萘普生系列在美國，以Aleve, Anaprox, Miranax, Naprogesic, Naprosyn, Naprelan, Proxen, Synflex等商品名銷售。

1976年，萘普生以Naprosyn 為名開始在美國作為處方藥銷售。1980年，萘普生鈉以Anaprox的名稱在美國上市。它在世界各地基本上都是作為處方藥銷售。FDA於1994年批准萘普生鈉作為OTC上市，商品名為Aleve。在澳大利亞，低劑量小包裝的萘普生那名列SUSDP之上。在英國，2008通過了含萘普生250mg的片劑作為OTC以Feminax Ultra之名銷售，該藥用於緩解15至50歲婦女的經痛現象。^[2]

性狀

萘普生是一種2-芳基丙酸類（布洛芬）的非甾體抗炎藥。白色或類白色結晶性粉末，幾乎無臭。可在脂類物質中溶解，在水中幾乎不溶。它的熔點是153 °C。

副作用與警告

正如其他非甾體抗炎藥一樣，萘普生可以抑制鈉和鋰的代謝。服用該藥的同時服用鋰補劑時必須十分注意。萘普生等非甾體抗炎藥也不應與水楊酸類藥物(如阿司匹林) (因為藥物會降低彼此療效)或者與抗凝血劑 (會增加出血的風險)一起服用。萘普生鈉藥物不能讓鈉敏高血壓患者服用，因為這會給患者帶來潛在的發病危險。

2006年8月，Birth Defects Research雜誌B刊^[3] 刊登了三個月孕齡內的孕婦服用了包括萘普生在內的非甾體抗炎藥的研究結果，結果表明該類藥物會增加胎兒先天缺陷的可能性，特別是先天心血管病。

患心血管病與中風的風險

國家衛生研究院 (美國)倉促地終止了一項使用萘普生與塞來昔布對抗阿茲海默病的隨機臨床試驗，^[4] 原因是初步數據表明患者服用萘普生後，許多心血管病的發病率將會提高，包括心肌梗死或是中風。2004年12月22日，美國FDA發布了關於慎用抗炎藥物萘普生的警告，宣稱在關於該藥物擴大適應症的研究過程中發現，連續10天以上服用該藥將會增加患者的心血管病及中風機率。

然而，最近的包括了所有有效的臨床試驗數據的元分析（包括了隨機臨床試驗^[5] 和觀察試驗^[6]），作出了若按規定劑量服用萘普生則不會有增加心血管病或中風的風險的結論。這個結論是在與那些會明顯增加心血管病風險的非甾體抗炎藥（如羅非昔布、塞來昔布、雙氯芬酸等）做對比後得出的。在2007年2月，美國心臟協會發布聲明，建議醫師如非必要則避免使用會為患者帶來心血管疾病風險的非甾體抗炎藥，而首先選擇對乙醯氨基酚或者阿司匹林。

參考資料

^ 存档副本. [2018-01-19]. （原始內容存檔於2018-01-19）.
^ Pocock, Nicola. MHRA approves availability of OTC naproxen (Feminax Ultra). NHS Press Release. 2006. ^{[永久失效連結]}
^ Ofori; et al. Risk of congenital anomalies in pregnant users of non-steroidal anti-inflammatory drugs: a nested case-control study. Birth Defects Research Part B: Developmental and Reproductive Toxicology. August 2006. ^{[永久失效連結]}
^ ADAPT Research Group. Cardiovascular and Cerebrovascular Events in the Randomized, Controlled Alzheimer's Disease Anti-Inflammatory Prevention Trial (ADAPT). PLoS Clinical Trials. 2006. ^{[永久失效連結]}
^ Kearney; et al. Do selective cyclo-oxygenase-2 inhibitors and traditional non-steroidal anti-inflammatory drugs increase the risk of atherothrombosis? Meta-analysis of randomised trials.. British Medical Journal. June 2006.
^ Zhang; et al. Adverse effects of cyclooxygenase 2 inhibitors on renal and arrhythmia events: meta-analysis of randomized trials.. Journal of the American Medical Association. October 2006.

外部連結

CID 1302 PubChem的連結
MedlinePlus上的資料（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
FDA 對萘普生的聲明（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, 2004年12月20日
阿茲海默病的治療試驗（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[1] 存档副本. [2018-01-19]. （原始內容存檔於2018-01-19）.

[2] Pocock, Nicola. MHRA approves availability of OTC naproxen (Feminax Ultra). NHS Press Release. 2006. ^{[永久失效連結]}

[3] Ofori; et al. Risk of congenital anomalies in pregnant users of non-steroidal anti-inflammatory drugs: a nested case-control study. Birth Defects Research Part B: Developmental and Reproductive Toxicology. August 2006. ^{[永久失效連結]}

[4] ADAPT Research Group. Cardiovascular and Cerebrovascular Events in the Randomized, Controlled Alzheimer's Disease Anti-Inflammatory Prevention Trial (ADAPT). PLoS Clinical Trials. 2006. ^{[永久失效連結]}

[5] Kearney; et al. Do selective cyclo-oxygenase-2 inhibitors and traditional non-steroidal anti-inflammatory drugs increase the risk of atherothrombosis? Meta-analysis of randomised trials.. British Medical Journal. June 2006.

[6] Zhang; et al. Adverse effects of cyclooxygenase 2 inhibitors on renal and arrhythmia events: meta-analysis of randomized trials.. Journal of the American Medical Association. October 2006.

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