順丁烯二酸酐
| 順丁烯二酸酐 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 Maleic anhydride | |||
| 別名 | 順酐 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 108-31-6 
| ||
| PubChem | 7923 | ||
| ChemSpider | 7635 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYAP | ||
| ChEBI | 474859 | ||
| RTECS | UE5950000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H2O3 | ||
| 莫耳質量 | 98.06 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 有酸味的白色晶體 | ||
| 密度 | 1.314 g/cm3; 一般為1.48 g/cm3 at 20°C | ||
| 熔點 | 52.8 °C（326 K） | ||
| 沸點 | 202 °C（475 K） | ||
| 溶解性（水） | 40 g/100 ml | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R22, R34, R42/43 | ||
| 安全術語 | S：S2, S22, S26, S36/37/39, S45 | ||
| MSDS | MSDS—J. T. Baker | ||
| 歐盟分類 | 腐蝕性 (C) | ||
| NFPA 704 |
 1
3
1
| ||
| 閃點 | 102 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關酸酐 | 丁二酸酐、苯酐 | ||
| 相關化學品 | 順丁烯二酸 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
順丁烯二酸酐（MA），簡稱順酐，或稱馬來酸酐，是順丁烯二酸的內酸酐，室溫下為有酸味的無色或白色固體，分子式為C
4H
2O
3。順丁烯二酸酐以前用苯的催化氧化製備，但由於價格的緣故，現在大多用正丁烷氧化法製取：
- 2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O
順丁烯二酸酐可發生的反應有：
- 水解生成順丁烯二酸（cis-HO2CCH=CHCO2H），1:1醇解生成單酯：cis-HO2CCH=CHCO2CH3；
- 用作狄爾斯-阿爾德反應中的親雙烯體；
- 與低價金屬配位，配合物的例子如Pt(PPh3)2(MA)及Fe(CO)4(MA)。
反應
順丁烯二酸酐進行光化學二聚體反應時，形成CBDA。該化合物生產的聚醯亞胺用於液晶顯示器
用途
- 合成樹脂原料（不飽和聚酯）
- 塗料
- 樹脂改性劑
- 聚氯乙烯穩定劑
- 做為食品添加劑（延胡索酸、琥珀酸、蘋果酸）的製作原料，但不可直接做為食品添加劑使用
- 農藥
- 造紙施膠劑
- 醯亞胺
- 表面活性劑
- 增塑劑（DOM、DBM、DEM）
參看
參考資料
- Merck Index, 12th Edition.
