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异戊醛

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异戊醛
IUPAC名
3-methylbutyraldehyde
系统名
3-Methylbutanal 3-甲基丁醛
别名 異戊醛、異纈草醛
识别
CAS号 590-86-3  checkY
PubChem 11552
ChemSpider 11065
SMILES
 
  • CC(C)CC=O
InChI
 
  • 1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H3
InChIKey YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYAE
ChEBI 16638
性质
化学式 C5H10O
摩尔质量 86.13[1] g·mol⁻¹
外观 无色液体[1]
密度 0.785 g/mL(20 °C)[1]
熔点 −51 °C(222 K)[2]
沸点 92.5 °C(365.6 K)[2]
溶解性 可溶于酒精和乙醚[1]
微溶于水(0.74 g,25 °C)[3]
磁化率 -57.5·10−6 cm3/mol
危险性
主要危害 易燃[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

異戊醛,又名3-甲基丁醛,是一種化學式為C5H10O有機化合物。它在常溫常壓下為無色液體[1],應用於工業合成中[4],是正戊醛同分異構體

存在

異戊醛存在於檸檬尤加利樹等植物的精油中,亦存在於啤酒芝士等加工食品中。[5]

製備

異戊醛可以由異戊醇重鉻酸鈉氧化而成。[6]同時,可借由還原異戊酸來製備異戊醇,再將它氧化成異戊醛。[7]

異戊醛亦可透過異丁烯催化劑氫氣一氧化碳的存在下發生氫甲酰化反應而生成,化學式如下:

CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO

啤酒中,亮氨酸會跟還原酮產生一系列的化學反應,生成異戊醛。[8]

反應

異戊醛帶有的官能團,故可以被重鉻酸鉀氧化劑氧化成爲羧酸異戊酸[9],亦可以被氫化鋁鋰硼氫化鈉還原劑還原做異戊醇[10]。同時,異戊醛可以將多倫試劑(銀氨錯合物)還原成,產生銀鏡[11]

用途

有機合成

異戊醛是種化工原料,可以用來合成新握克丁[6]布噻嗪[4]等藥品。

製造香精

異戊醛帶有水果的香氣(於極度稀釋時呈蘋果味,濃度低於10 ppm時是桃子味)[12],可用於配置各種水果味的香精[6]

工業

異戊醛可作爲橡膠的促進劑[13]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719
  2. ^ 2.0 2.1 "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24].
  3. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24]
  4. ^ 4.0 4.1 Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3
  5. ^ Isovaleraldehyde. February 11, 2019 [2020-09-06]. (原始内容存档于2020-07-26) (英语). 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 异戊醛. chemical book (中文). 
  7. ^ 食品添加剂异戊醛(3-甲基丁醛)的基本信息. [2020-09-06]. (原始内容存档于2013-06-23) (中文). 
  8. ^ Bamforth, C.W. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) | Chemistry of Brewing, 2003, Pg. 440-447
  9. ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Oxidation Reactions. 
  10. ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Typical reactions of aldehydes and ketones. 
  11. ^ Brown, William H. See all 2 images Studyguide for Introduction to Organic Chemistry. ISBN 9781118083383.
  12. ^ 异戊醛. 中国化工制造网 (中文). 
  13. ^ Nils Nilsson. Analysis of chemical substances in balloons, 2007.