异戊醛
| 异戊醛 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-methylbutyraldehyde | |
| 系统名 3-Methylbutanal 3-甲基丁醛 | |
| 别名 | 异戊醛、异缬草醛 |
| 识别 | |
| CAS号 | 590-86-3 
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| PubChem | 11552 |
| ChemSpider | 11065 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYAE |
| ChEBI | 16638 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H10O |
| 摩尔质量 | 86.13[1] g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体[1] |
| 密度 | 0.785 g/mL（20 °C）[1] |
| 熔点 | −51 °C（222 K）[2] |
| 沸点 | 92.5 °C（365.6 K）[2] |
| 溶解性（水） | 可溶于酒精和乙醚[1] 微溶于水（0.74 g，25 °C）[3] |
| 磁化率 | -57.5·10−6 cm3/mol |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 易燃[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异戊醛，又名3-甲基丁醛，是一种化学式为C5H10O的有机化合物。它在常温常压下为无色液体[1]，应用于工业合成中[4]，是正戊醛的同分异构体。
存在
异戊醛存在于橙、柠檬、尤加利树等植物的精油中，亦存在于啤酒、芝士等加工食品中。[5]
制备
异戊醛可以由异戊醇以重铬酸钠氧化而成。[6]同时，可借由还原异戊酸来制备异戊醇，再将它氧化成异戊醛。[7]
异戊醛亦可透过异丁烯在催化剂、氢气与一氧化碳的存在下发生氢甲酰化反应而生成，化学式如下：
- CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO
在啤酒中，亮氨酸会跟还原酮产生一系列的化学反应，生成异戊醛。[8]
反应
异戊醛带有醛的官能团，故可以被重铬酸钾等氧化剂氧化成为羧酸（异戊酸）[9]，亦可以被氢化铝锂、硼氢化钠等还原剂还原做异戊醇[10]。同时，异戊醛可以将多伦试剂（银氨错合物）还原成银，产生银镜。[11]
用途
有机合成
异戊醛是种化工原料，可以用来合成新握克丁[6]、布噻嗪[4]等药品。
制造香精
异戊醛带有水果的香气（于极度稀释时呈苹果味，浓度低于10 ppm时是桃子味）[12]，可用于配置各种水果味的香精。[6]
工业
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719
- ^ 2.0 2.1 "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24].
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24]
- ^ 4.0 4.1 Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3
- ^ Isovaleraldehyde. February 11, 2019 [2020-09-06]. （原始内容存档于2020-07-26） （英语）.
- ^ 6.0 6.1 6.2 异戊醛. chemical book （中文）.
- ^ 食品添加剂异戊醛（3-甲基丁醛）的基本信息. [2020-09-06]. （原始内容存档于2013-06-23） （中文）.
- ^ Bamforth, C.W. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) | Chemistry of Brewing, 2003, Pg. 440-447
- ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Oxidation Reactions.
- ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Typical reactions of aldehydes and ketones.
- ^ Brown, William H. See all 2 images Studyguide for Introduction to Organic Chemistry. ISBN 9781118083383.
- ^ 异戊醛. 中国化工制造网 （中文）.
- ^ Nils Nilsson. Analysis of chemical substances in balloons, 2007.