苯基五氟化硫

维基百科,自由的百科全书
苯基五氟化硫
IUPAC名
(Pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzene
别名 Phenylsulfur pentafluoride
识别
CAS号 2557-81-5  checkY
PubChem 9942464
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)S(F)(F)(F)(F)F
性质
化学式 C6H5F5S
摩尔质量 204.16 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.49 g/mL
沸点 149 °C(422 K)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苯基五氟化硫是一种有机硫化合物,化学式为C6H5SF5,它是一种稳定的无色液体,可由苯基三氟化硫在120 °C和二氟化银反应得到;[1]或由二氟化氙四乙基氯化铵的存在下和二苯基二硫醚反应得到。[2]

它具有高度的化学稳定性,一般条件下,不和强酸、强碱、氧化剂和还原剂反应,如在氢氧化钠的无水乙醇中回流,不会发生反应。但它可以和热的浓硫酸反应。五氟硫基是吸电子基团,是间位定位基。[3]如它和氟硼酸亚硝酰反应,间位氢被硝基取代,生成一硝基或二硝基化合物。[4]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Sheppard, William A. Arylsulfur Trifluorides and Pentafluorides. Journal of the American Chemical Society. 1960-09-01, 82 (17): 4751–4752. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01502a083. 
  2. ^ Xiaobo Ou, Alexander F. Janzen. Oxidative fluorination of S, Se and Te compounds. Journal of Fluorine Chemistry. 2000-02, 101 (2): 279–283 [2021-01-22]. doi:10.1016/S0022-1139(99)00171-2. (原始内容存档于2018-06-23) (英语). 
  3. ^ Sheppard, William A. Arylsulfur Pentafluorides. Journal of the American Chemical Society. 1962-08-01, 84 (16): 3064–3072. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00875a006. 
  4. ^ Takao Okazaki, Kenneth K. Laali. Mono- and dinitration of pentafluorosulfanylbenzenes with [NO2][BF4], and substrate selectivity (PhSF5 vs PhCF3 and PhSF5 vs PhNO2) in competitive nitration. Journal of Fluorine Chemistry. 2014-09, 165: 96–100 [2021-01-22]. doi:10.1016/j.jfluchem.2014.06.024. (原始内容存档于2018-06-26) (英语). 

拓展阅读