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2-甲基-6-硝基苯甲酸酐

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2-甲基-6-硝基苯甲酸酐
IUPAC名
(2-Methyl-6-nitrobenzoyl) 2-methyl-6-nitrobenzoate
识别
CAS号 434935-69-0
PubChem 10472648
ChemSpider 8648059
SMILES
 
  • CC1=C(C(=CC=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)OC(=O)C2=C(C=CC=C2[N+](=O)[O-])C
InChI
 
  • 1/C16H12N2O7/c1-9-5-3-7-11(17(21)22)13(9)15(19)25-16(20)14-10(2)6-4-8-12(14)18(23)24/h3-8H,1-2H3
InChIKey YEKPNMQQSPHKBP-UHFFFAOYAB
性质
化学式 C16H12N2O7
摩尔质量 344.28 g·mol−1
密度 1.416±0.06g/cm3[1]
熔点 177[1] °C(表达式错误:无法识别标点符号“”。 K)
沸点 559.4±50[1] °C(表达式错误:无法识别标点符号“±”。 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride,简称MNBA)是2-甲基-6-硝基苯甲酸的脱水缩合结构,也被称为椎名试剂。

2002年,其被椎名勇教授等开发[2][3]。该试剂可以使山口反应在温和的条件下进行,因此使用例逐渐增多。

摘要

该试剂应用于中、大型羟基羧酸的内酯化成环反应,可使反应在室温,碱性或中性的条件下有效进行。 该试剂也可应用于普通的酯化反应

另见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 https://m.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB5686777.htm
  2. ^ Shiina, I.; Ibuka, R.; Kubota, M. (2002). “A New Condensation Reaction for the Synthesis of Carboxylic Esters from Nearly Equimolar Amounts of Carboxylic Acids and Alcohols Using 2-Methyl-6-nitrobenzoic Anhydride”. Chem. Lett. 31 (3): 286.
  3. ^ Shiina, I.; Hashizume, M.; Yamai, Y.; Oshiumi, H.; Shimazaki, T.; Takasuna, Y.; Ibuka, R. (2005). “Enantioselective Total Synthesis of Octalactin A Using Asymmetric Aldol Reactions and a Rapid Lactonization To Form a Medium-Sized Ring”. Chem. Eur. J. 11: 6601–6608.

外部链接